3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-dibenzo-[b,d]pyran-6-one | 126438-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-dibenzo-[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7,8-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one；8,9-dimethoxy-3-hydroxy-dibenzo[b,d]pyran-6-one；8,9-di-O-methylurolithin C；8,9-dimethyl-O-urolithin C；3-hydroxy-8,9-dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 126438-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: HPRILVBHPPGMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280°C (dec.)
• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-dibenzo-[b,d]pyran-6-one 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新的二苯并吡喃酮和二苯并吡喃的合成和生物学活性：寻找潜在的雌激素受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-8,9-dimethoxy-6H-dibenzo-[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Urolithin C, a gut metabolite of ellagic acid, induces apoptosis in PC12 cells through a mitochondria-mediated pathway

  摘要：

  Urolithin C通过线粒体介导的途径在PC12细胞中诱导凋亡。

  DOI：

  10.1039/c7ra01548h

文献信息

• Synthesis, Characterization, Molecular Docking, and Biological Activities of Some Natural and Synthetic Urolithin Analogs
  作者：Bahareh Noshadi、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Mine Yarim Yuksel、Wolfgang Sippl、Mustafa Fethi Sahin、Mustafa Gazi、Hayrettin Ozan Gulcan

  DOI：10.1002/cbdv.202000197

  日期：2020.8

  as well as some synthetic urolithin analogues have been synthesized and screened for their biological activities in various enzyme inhibition (acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, monoamine oxidase B, cyclooxygenase 1, and cyclooxygenase 2) and antioxidant (DPPH radical scavenging) assay systems. The results, for the first time, pointed out the possible mechanisms of the activities of the urolithins

  尿石素（即羟基取代的苯并[c]色烯-6-酮衍生物）是在接触各种富含鞣花单宁的饮食后在胃肠道内形成的，特别是涉及石榴、坚果和浆果。关于鞣花单宁的生物利用度不足，通过这些膳食提取物获得的生物活性归因于尿石素化合物，因为它们是生物可利用的。特别是，有研究表明富含鞣花单宁的食物对于阿尔茨海默病 (AD) 的保护性和替代性治疗的重要性。从这个角度来看，在本研究中，主要的尿石素（即尿石素 A 和 B）、它们的甲醚代谢物、以及一些合成的尿石素类似物已经合成并筛选了它们在各种酶抑制（乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、单胺氧化酶 B、环氧合酶 1 和环氧合酶 2）和抗氧化剂（DPPH 自由基清除）测定系统中的生物活性。该结果首次指出了尿石素治疗AD的活性与相应的构效关系的可能机制。还进行了对接研究以研究与相应受体的可能相互作用。指出了尿石素活性治疗AD的可能机制及其相应的构效关系。还进行了对接研究以研究与相应受体
• Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis of Substituted Dibenzopyranones
  作者：Avidha Kulshrestha、Ruchi Rupanwal、Nidhi Singh、Shridhar Satpute、Deepa Panhekar、Jaya Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20640

  日期：——

  dibenzopyranones but by using Pd(II) and Cu(II) dual catalytic system. Shi’s group has also enlisted several other ways of synthesizing this scafold. In present work, we used a substrate that does not require in ligand yet extremely effective in coupling reaction towards the synthesis of dibenzopyranones. The dibenzopyranone is found in many natural products Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis

  特别是由过渡金属催化的偶联反应因其适用性而受到广泛关注 [1-6]。在 150 年前，Glaser [7] 开发了第一个铜介导的偶联反应之一，其特征是末端乙炔的二聚化。Ullmann 和 Bielecki [8] 大约在 1901 年为从芳基溴化物开始铜介导合成联芳烃铺平了道路。 人们发现用于各种偶联反应的铜基催化剂更具吸引力，因为成本较低且与之相关的环境因素 [9] -12]。事实上，乙炔和卤化物在 Sonogashira 反应 [13] 中作为伙伴使用催化量的 Pd(0) 和 Cu(I)。Buchwald 等人将催化作为一门科学推进。通过合并螯合配体对铜催化的交叉偶联反应做出贡献 [14-16]。从机制上讲，在此类过程中使用配体可降低金属催化剂的活化能并以更快的速度缓和偶联反应。最近有报道称，在光和铜（I）催化剂的存在下，氮亲核试剂在温和条件下与卤代烷发生 C-N 偶联。此外，还确定光诱导的铜催化烷基化也可以应用于
• Enhancing Autophagy or Increasing Longevity by Administration of Urolithins or Precursors Thereof
  申请人：Amazentis SA

  公开号：US20140018415A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are methods, compounds, and compositions useful for increasing autophagy and promoting longevity. The methods, compounds, and compositions relate to urolithins and urolithin precursors and use thereof. Certain urolithins are represented by Formula I, while certain urolithin precursors are represented by Formula IV. The urolithin may be urolithin A, urolithin B, urolithin C, or urolithin D. The urolithin precursor may be ellagic acid or an ellagitannin. The methods include in vivo, ex vivo, and in vitro uses of the compounds and compositions.

  本发明涉及用于增加自噬和促进寿命的方法、化合物和组合物。所述方法、化合物和组合物涉及urolithins和urolithin前体及其使用。某些urolithins由公式I表示，而某些urolithin前体由公式IV表示。所述urolithin可以是urolithin A、urolithin B、urolithin C或urolithin D。所述urolithin前体可以是鞣花酸或鞣花酸单宁。所述方法包括化合物和组合物的体内、体外和体外使用。
• Exploration of Novel Urolithin C Derivatives as Non-Competitive Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase
  作者：Umberto Maria Battisti、Leticia Monjas、Fady Akladios、Josipa Matic、Eric Andresen、Carolin H. Nagel、Malin Hagkvist、Liliana Håversen、Woonghee Kim、Mathias Uhlen、Jan Borén、Adil Mardinoğlu、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/ph16050668

  日期：——

  The inhibition of liver pyruvate kinase could be beneficial to halt or reverse non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), a progressive accumulation of fat in the liver that can lead eventually to cirrhosis. Recently, urolithin C has been reported as a new scaffold for the development of allosteric inhibitors of liver pyruvate kinase (PKL). In this work, a comprehensive structure–activity analysis of urolithin C was carried out. More than 50 analogues were synthesized and tested regarding the chemical features responsible for the desired activity. These data could pave the way to the development of more potent and selective PKL allosteric inhibitors.

  肝脏丙酮酸激酶是一种脂肪在肝脏中逐渐积累并最终导致肝硬化的疾病，抑制肝脏丙酮酸激酶有助于阻止或逆转非酒精性脂肪肝。最近，有报道称尿石素 C 是开发肝丙酮酸激酶（PKL）异位抑制剂的新支架。本研究对尿石素 C 进行了全面的结构-活性分析。我们合成了 50 多种类似物，并测试了这些类似物所具有的化学特征。这些数据可为开发更强效、更具选择性的 PKL 异位抑制剂铺平道路。
• Ellagic Acid and Its Metabolites as Potent and Selective Allosteric Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase
  作者：Umberto Maria Battisti、Chunixa Gao、Fady Akladios、Woonghee Kim、Hong Yang、Cemil Bayram、Ismail Bolat、Metin Kiliclioglu、Nursena Yuksel、Ozlem Ozdemir Tozlu、Cheng Zhang、Jihad Sebhaoui、Shazia Iqbal、Saeed Shoaie、Ahmet Hacimuftuoglu、Serkan Yildirim、Hasan Turkez、Mathias Uhlen、Jan Boren、Adil Mardinoglu、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/nu15030577

  日期：——

  Liver pyruvate kinase (PKL) has recently emerged as a new target for non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), and inhibitors of this enzyme could represent a new therapeutic option. However, this breakthrough is complicated by selectivity issues since pyruvate kinase exists in four different isoforms. In this work, we report that ellagic acid (EA) and its derivatives, present in numerous fruits and vegetables, can inhibit PKL potently and selectively. Several polyphenolic analogues of EA were synthesized and tested to identify the chemical features responsible for the desired activity. Molecular modelling studies suggested that this inhibition is related to the stabilization of the PKL inactive state. This unique inhibition mechanism could potentially herald the development of new therapeutics for NAFLD.

  肝丙酮酸激酶（PKL）最近已成为治疗非酒精性脂肪肝（NAFLD）的新靶点，这种酶的抑制剂可能是一种新的治疗选择。然而，由于丙酮酸激酶存在四种不同的同工酶，这一突破因选择性问题而变得复杂。在这项工作中，我们报告了存在于多种水果和蔬菜中的鞣花酸（EA）及其衍生物可以有效地、选择性地抑制 PKL。我们合成并测试了几种鞣花酸的多酚类似物，以确定产生所需活性的化学特征。分子模型研究表明，这种抑制作用与 PKL 非活性状态的稳定有关。这种独特的抑制机制可能预示着非酒精性脂肪肝新疗法的开发。