1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene | 3528-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
• 英文别名: 1,8-bis(trimethylsilyl)-2.6-octadiene；1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene；BISTRO；Silane, 2,6-octadiene-1,8-diylbis[trimethyl-；trimethyl(8-trimethylsilylocta-2,6-dienyl)silane
• CAS: 3528-13-0
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₂
• 分子量: 254.563
• InChiKey: UUPPIVRNYFRPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 palladium diacetate 高氯酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-((4bS,6aR,7R,9aS,9bS)-6a-Hydroxy-2-methoxy-4b,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-benzo[h]cyclopenta[c]chromen-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成11-氧杂甾体

  摘要：

  11-氧杂甾族化合物的第一个全合成是通过邻醌二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00195-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成11-硒代甾体

  摘要：

  11-硒代甾体化合物的第一个全合成是通过邻-喹二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.107

文献信息

• Allylsilane and diallylsilane reactions with functionalized ethylene ketals or benzodioxoles
  作者：Nicolas Galy、Delphine Moraleda、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.045

  日期：2011.2

  The bis-allylation of ethylene ketal and catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione occurred with a great stereoselectivity. The tetraallylation of bis-catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione and 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or the diallylation of 4-phenylbutan-2-one derivatives arise in good yields and these compounds were suitable substrates for ring-closing metathesis leading to 4,4-dialkylcyclopentenes

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。
• Synthesis of Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes and Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols from 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and Acyl Chlorides
  作者：Arlette Tubul、Philippe Ouvrard、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-1991-26410

  日期：——

  Titanium(IV) chloride mediated condensation of 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene with α, β, γ or δ-haloacyl chlorides leads to the potentially useful intermediates (d,l)-1-haloalkyl-2,5-divinylcyclopentanols. The latter, under basic treatment, afford divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes (m = 2-5). Dialkylation of methyl (chloroformyl) alkanoates followed by reduction provides divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols (m = 4 and 5).

  四氯化钛介导的1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与α,β,γ或δ-卤代乙酰氯的缩合反应，产生潜在有用的中间体(d,l)-1-卤代烷基-2,5-二乙烯基环戊醇。后者在碱性处理下，得到二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷（m=2-5）。甲基(氯甲酰基)烷酸酯的双烷基化反应后进行还原，提供二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷-2-醇（m=4和5）。
• Dialkylation of β and γ-diketone monoethyleneketals by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene.
  作者：Hélène Pellissier、Arlette Tubul、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89023-j

  日期：1993.1

  Dialkylation of β-diketone monoethyleneketals by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene leads to bi- or tricyclic alcohols (one stereoisomer) 3 or 7a resulting from a participation reaction. On the other hand, dialkylation of 2,5-hexanedione monoethyleneketal gives a divinylbicyclic ether 10

  β-二酮单亚乙基缩酮被1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯二烷基化可导致参与反应，从而形成双环或三环醇（一种立体异构体）3或7a。另一方面，2,5-己二酮单亚乙基缩酮的二烷基化得到二乙烯基双环醚10
• Stereoselective Synthesis of Substituted 3a-Hydroxy Diquinanones and 3a-Hydroxy Hydrindanones via Intramolecular Cycloaddition of Nitrile Oxides
  作者：Anne-Sophie Chapelon、Michel Giorgi、Cyril Ollivier、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910902948273

  日期：2009.12.15

  trans-1,3-Divinylcyclopentanes bearing a ω-nitroalkyl chain (C2 or C3) in the 2-position were submitted to an intramolecular nitrile oxide cycloaddition process to give tricyclic isoxazoline precursors of 4-hydroxymethylbicyclo[3.3.0]octan-1-ol-3-ones or 5-hydroxymethyl-9-vinylbicyclo[4.3.0]nonan-1-ol-4-ones.

  将在 2-位带有 ω-硝基烷基链（C2 或 C3）的反式-1,3-二乙烯基环戊烷进行分子内氧化腈环加成反应，得到 4-羟甲基双环 [3.3.0] 辛烷-1-的三环异恶唑啉前体ol-3-ones 或 5-hydroxymethyl-9-vinylbicyclo[4.3.0]nonan-1-ol-4-ones。
• Stereoselective synthesis of CD-ring precursors of vitamin D derivatives
  作者：Raphaël Rodriguez、Anne-Sophie Chapelon、Cyril Ollivier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.052

  日期：2009.8

  Two expedious and useful approaches to the construction of Vitamin D trans-hydrindane building blocks are proposed. These involve the desymmetrization of the anti meso-acetylmethyldivinylcyclopentane 3 which proceeds through either the selective formation of epoxyketone 5 and intramolecular enolate cyclisation or a xanthate groupe transfer mediated radical cyclization to furnish trans-hydrindanes 7

  提出了两种简便而有用的方法来构建维生素D反式-正丁烷构件。这些涉及抗内消旋-乙酰甲基二乙烯基环戊烷3的脱对称，其通过选择性形成环氧酮5和分子内烯醇酸酯环化或黄药酸酯基团转移介导的自由基环化而进行，以分别提供反式-氢化丙烷7和16。环氧酮5它是通过三步反应过程制备的，该过程包括还原酮基部分，双烯丙醇定向的环氧化和Dess-Martin氧化。备选地，使用硼烷/四氢呋喃配合物和（R）-2-甲基-CBS-氧杂硼杂环丁烷的不对称还原使得可以良好的光学纯度获得环氧酮。黄药酸酯16可以经历约翰逊磺肟亚胺酮拆分，其允许接近两种对映异构体。还报道了将16种化合物衍生化为更精细的合成中间体的各种方法。