<4-(1-Morpholinyl)benzylidene>malononitrile | 66883-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: <4-(1-Morpholinyl)benzylidene>malononitrile
• 英文别名: α-cyano-4-(4-morpholinophenyl)cinnamonitrile；[4-(morpholin-4-yl)benzylidenyl]malononitrile；2-(4-morpholinobenzylidene)malononitrile；(4-morpholinobenzylidene)malononitrile；EMK 251；(4-morpholin-4-yl-benzylidene)-malononitrile；(4-Morpholin-4-ylbenzylidene)malononitrile；2-[(4-morpholin-4-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 66883-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00654980
• 分子量: 239.277
• InChiKey: CHKTYKSOGLZPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(1-Morpholinyl)benzylidene>malononitrile 在 吗啉 、 甲酸 作用下， 反应 13.5h， 生成 3-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl)-3-[4-(4-morpholinyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mishriky; Girgis; Asaad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 3, p. 129 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到<4-(1-Morpholinyl)benzylidene>malononitrile
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的具有哌啶-1-基部分的噻唑、亚叉基和吡啶硫酮衍生物的合成及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400020

文献信息

• Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity
  作者：Ahmed El-Agrody、Essam A. E. H. Khattab、Ahmed Fouda

  DOI：10.2174/1570180811666140623204655

  日期：2014.10.1

  Some 4-aryl-4H-chromenes 3a-h, 5a-g, 7a-g and 9a-g were obtained by reaction of 3-substituted phenol 1, 4, 6 and 8 with α-cyanocinnamonitrile derivatives 2. We explored the structure activity relationship (SAR) of 4-aryl-4Hchromenes with modification at the 4- and 7-positions. The antitumor activity of the synthesized compounds was investigated in comparison with the standard drugs Vinblastine and Doxorubicin using microculture tetrazolium (MTT) colorimetric assay. Some compounds were found to have good in vitro antitumor activity. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antitumor activity of 4-aryl-4H-chromenes was significantly affected by the lipophilicity, the calculated Log P value and the balance between 7-hydrophilic or hydrophobic substituent and hydrophobic substituent on the benzene ring at 4-position. The structures of the newly prepared compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data.

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。
• Ultrasound-assisted and Efficient Knoevenagel Condensation Reaction Catalyzed by Silica Sodium Carbonate Nanoparticles
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Maryam Nikzad、Khalil Eskandari、Mohammad-Hossein Darijani、Abdolreza Hassanzadeh、Ehsan Faghih-Mirzaei、Ali Asadipour

  DOI：10.5562/cca3261

  日期：——

  malononitriles/methylcianoor ethylciano acetates in a onepot reaction catalyzed by silica sodium carbonate nanoparticles (SSC NPs) is described. In this reaction, SSC NPs demonstrated high efficiency as catalyst to obtain target products. By this achievement, a wide range of α,β-unsaturated compounds as Knoevenagel condensation products with good to excellent yields are obtained from reaction between numerous

  描述了在碳酸钠碳酸钠纳米颗粒（SSC NPs）催化的一锅法反应中合成亚芳基丙二腈/甲基ianozoyl或ethylciano乙酸酯的有效和超声辅助途径。在该反应中，SSC NPs作为获得目标产物的催化剂表现出很高的效率。通过该成就，通过许多芳醛与丙二腈，丙二酸甲酯或乙二酸乙酯的反应，获得了具有良好产率或优异产率的各种各样的，Knoevenagel缩合产物的α，β-不饱和化合物。以高收率和高纯度制备的目标产物可以作为重要的生物活性分子候选。该方法是合成所需产物的简便，廉价，快速且高效的方法。此外，催化剂从反应混合物中分离出来并在进一步运行中再利用的能力以及与绿色化学的相容性被认为是该方法的其他优点。所有产品均从其FT-IR和FT-NMR光谱及元素分析数据推导出。
• Synthesis, antitumor activity of 2-amino-4H-benzo[h]chromene derivatives, and structure–activity relationships of the 3- and 4-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Essam Shawky A. E. H. Khattab

  DOI：10.1007/s00044-013-0602-8

  日期：2013.12

  4-chloro-1-naphthol (1) with α-cyanocinnamonitrile (2a–i) or ethyl α-cyanocinnamate derivatives (4a–h), respectively. Structures of these compounds were established on the basis of spectral data. The antitumor activity of the synthesized compounds was investigated in comparison with Vinblastine, Colchicine, and Doxorubicin well-known anticancer drugs, using MTT colorimetric assay. Among them, the compounds

  通过4-氯-1-萘酚（1）与α-氰基肉桂腈（2a - i）或乙基的反应获得了几个2-氨基-4 H-苯并[ h ]色酮（3a – i）和（5a – h）。α-氰基肉桂酸酯衍生物（4a – h）。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。使用MTT比色法，与长春碱，秋水仙碱和阿霉素众所周知的抗癌药物进行了比较，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物5e，图3c，图5F，b，d，3D，图5c，一个是最有效对抗MCF-7，5A针对HCT-116和图5a，图3e，一个针对人肝癌HepG-2与标准药物长春碱相比，而化合物5E，3c，5f，b，d，3d，5c，a，h，3i，g，a，e对HCT- 116、5a，3e，a，5e，3c对MCF- 7、5a，c，e，f，b，3e，c，g，b，5d，h，3d，i，5g最活跃，5d，c，f，3b，5g，3g，5h与标准药物秋水仙碱相比，它能抵抗HepG-2。讨论了3位和4位的结构活性关系。
• Synthesis, in-vitro cytotoxicity of 4H-benzo[h]chromene derivatives and structure–activity relationships of 4-aryl group and 3-, 7-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Heba K. Abd El-Mawgoud、Ahmed M. Fouda、Essam S. A. E. H. Khattab

  DOI：10.1515/chempap-2016-0049

  日期：2016.1.1

  A series of 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 2,7-diamino-4H-benzo[h]chromene derivatives were prepared as potential cytotoxic agents. The structures of the synthesised compounds were established on the basis of spectral data. The in-vitro cytotoxic activity of the synthesised compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116 and HepG-2 was investigated in comparison with vinblastine and colchicine, using

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了
• New pyridinecarbonitriles from fluoro arylpropenones
  作者：N. Mishriky、F. M. Asaad、A. S. Girgis、Y. A. Ibrahim

  DOI：10.1002/recl.19941130105

  日期：——

  4a, b. The other route involves the base-catalyzed multi-step one-pot reaction of aryl methyl ketones with the appropriate arylidenemalononitriles 6, 11a, b. Careful study of the synthesis of 2a, b from 1a, b revealed the importance of controlling the reaction conditions. Thus, 1,7-dioxo-4,4-heptanedicarbonitriles 3a, b or 3-pyridinecarbonitrile 4a were obtained in addition to the desired 2a, b under

  描述了3-吡啶腈的简便合成方法。第一种方法涉及将碱式催化的4-羟基-1,1-环己烷二腈2a转化为4a，b。另一途径涉及芳基甲基酮与适当的亚芳基丙二腈6、11a ，b的碱催化的多步一锅法反应。从1a，b合成2a，b的仔细研究表明控制反应条件的重要性。因此，在不同的碱性条件下，除所需的2a，b外，还获得了1,7-二氧代-4,4-庚二碳腈3a，b或3-吡啶碳腈4a。