1,3-bis(3,3-dimethyl-2-methylene indolenine)squaraine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,3-dimethyl-2-methylene indolenine)squaraine
• 英文别名: 2-[(3,3-dimethyl-1H-indol-2-ylidene)methyl]-4-[(3,3-dimethylindol-2-yl)methylidene]-3-hydroxycyclobut-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: VIIQDTCKCNREAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,3-dimethyl-2-methylene indolenine)squaraine 、 9,10-蒽双(甲胺) 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以12%的产率得到C₂₆H₂₄N₂O₂*C₅₆H₅₂N₄O₄
  参考文献：
  名称：

  用于活癌细胞特异性溶酶体染色和多色细胞成像的红色荧光双靶向机械联锁分子的构建

  摘要：

  我们设计并合成了具有双重靶向功能的红色荧光机械联锁分子，用于活癌细胞特异性主动靶向，然后选择性内化和恶性溶酶体成像，以及实时跟踪、3D 和多色细胞成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02114
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 方酸二正丁酯 在 activated montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1,3-bis(3,3-dimethyl-2-methylene indolenine)squaraine
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚烯基胍基和可可碱的无溶剂反应：热加热，机械化学研磨和红外辐射的比较

  摘要：

  鱿鱼碱和藏红花碱是有机染料，其特征是在可见光或近红外光谱区具有强吸收性，其应用范围从生物学到材料科学。它们通常是由含氧碳酸（分别为方酸或巴豆酸）与高沸点有机溶剂中富电子芳族化合物的缩合反应合成的。在此，开发了一种简单，经济高效且对环境无害的方法，用于在无溶剂条件下合成基于吲哚烯的方酸和可卡因。比较了基于常规热加热，机械化学研磨和红外激活的协议。

  DOI：

  10.1002/cssc.202002763

文献信息

• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• Hydrogen bond-rigidified planar squaraine dye and its electronic and organic semiconductor properties
  作者：Takeshi Maeda、Andreas Liess、Astrid Kudzus、Ana-Maria Krause、Matthias Stolte、Hitoshi Amitani、Shigeyuki Yagi、Hideki Fujiwara、Frank Würthner

  DOI：10.1039/d0cc04306k

  日期：——

  The one-step reaction of a dicyanovinyl-functionalized squaric acid with Fischer bases afforded C_2v symmetric squaraine dyes with rigid planar structures due to intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds.

  一步反应将含二氰基乙烯基的方酸与费舍尔碱反应，得到了具有刚性平面结构的C2v对称方酰染料，这是由于分子内N-H...O氢键的存在所致。
• Molecular structure and spectral properties of indolenine based norsquaraines versus squaraines
  作者：Olga S. Kolosova、Svitlana V. Shishkina、Vered Marks、Gary Gellerman、Iryna V. Hovor、Anatoliy L. Tatarets、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.007

  日期：2019.4

  dyes, wherein the oxygen of the squaric acid bridge was substituted with a barbituric or a dicyanomethylene group, were synthesized and their molecular structure, spectral and luminescent properties were compared to those of analogous squaraine dyes. The molecular structure was investigated using X-ray analysis, NMR spectroscopy and ab initio DFT B3LYP/6-311G (d, p) simulations. The calculated populations

  合成了新的基于吲哚烯胺的去甲鸟嘌呤染料，其中方酸桥的氧被巴比妥基或二氰基亚甲基取代，并且将它们的分子结构，光谱和发光性质与类似的方酸方块染料进行了比较。使用X射线分析，NMR光谱和从头算DFT B3LYP / 6-311G（d，p）模拟研究了分子结构。发现可能的构象体总数和内部旋转的障碍与实验数据高度吻合。Norsquarain吸收和发射与相应的quaqua相同的长波长光谱范围内的光，但归因于分子内H-键和增加的构象刚度，它们对溶剂极性和蛋白质（BSA）的敏感性较低。
• Microwave-Assisted Synthesis of Near-Infrared Fluorescent Indole-Based Squaraines
  作者：Nadia Barbero、Claudio Magistris、Jinhyung Park、Davide Saccone、Pierluigi Quagliotto、Roberto Buscaino、Claudio Medana、Claudia Barolo、Guido Viscardi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01453

  日期：2015.7.2

  A microwave-assisted method for the preparation of a wide color range of 2,3,3-trimethylindolenine-based squaraines and their intermediates is described. This practical approach allows the rapid preparation of both symmetrical and nonsymmetrical Squaraine dyes, reducing reaction time from days to minutes with more than 2-fold improvement in product yields when compared to,conventional methods.
• SQUARYLIUM DYE, METHOD OF PRODUCING THE SAME, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT CONTAINING THE DYE, AND SOLID-STATE IMAGING DEVICE
  申请人：NOMURA Kimiatsu

  公开号：US20080308149A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A squarylium dye represented by formula (1): wherein A 1 and B 1 each independently represents a ring structure, and R 1 and R 2 each independently represents a substituent having a carbon number of 1 to 12.