1,2-dibenzoyldiazene | 959-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzoyldiazene
• 英文别名: Dibenzoyl-diimid；azodibenzoyl；dibenzoyldiazine；diazene-1,2-diylbis(phenylmethanone)；Diazene, dibenzoyl-；N-benzoyliminobenzamide
• CAS: 959-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NQIHDINUXBKYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzoyldiazene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2834 - 2841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硼酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到1,2-dibenzoyldiazene
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基酰胺：铑（III）催化的CH活化中的另一种酰胺化试剂。

  摘要：

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03357
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (±)-2-hydroxymorpholine-4-carboxylate 、 3-碘-4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 三丁基膦 、 1,2-dibenzoyldiazene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)morpholinyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吗啉类酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一类吗啉类酪氨酸激酶抑制剂，具体涉及一类具有Bruton’s tyrosine kinase(BTK)抑制活性的化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂合物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用，本发明提供的化合物表现出优于Ibrutinib的BTK抑制活性。

  公开号：

  CN105461720B

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• STUDY OF NITRATION OF N,N′-DISUBSTITUTED HYDRAZINES
  作者：Jean P. Picard、Jean L. Boivin

  DOI：10.1139/v51-027

  日期：1951.2.1

  The nitration of N, N′-disubstituted hydrazines (RNH–NHR) by means of nitric acid – acetic anhydride mixtures has been found to yield, in most cases, the azo derivatives (RN = NR). For example, when R = CH₃, (CH₃)₂(CN)C, CH₃CO, or C₂H₅OCO, azo derivatives were formed. When R = HCO, nitrogen, carbon dioxide, and nitrogen oxides were evolved. An exception was observed with N, N′-dibenzoylhydrazine which, under the same conditions, yielded the N, N′-dinitro-N, N′-dibenzoylhydrazine.

  N，N′-二取代肼（RNH–NHR）的硝化反应通过硝酸 – 乙酸酐混合物通常产生偶氮衍生物（RN = NR）。例如，当R = CH3，（CH3）2（CN）C，CH3CO，或C2H5OCO时，形成了偶氮衍生物。当R = HCO时，生成了氮气、二氧化碳和氮氧化物。在N，N′-二苯甲酰肼中观察到一个例外情况，它在相同条件下生成了N，N′-二硝基-N，N′-二苯甲酰肼。
• The Behavior of Phosphorus Reagents Towards Substituted Diazine and Hydrazine Derivatives
  作者：Mona H. N. Arsanious、Leila S. Boulos

  DOI：10.1007/s00706-006-0517-x

  日期：2006.9

  The reaction of dibenzoyldiazine with phosphorus ylides afforded the new 2-[(benzoylhydrazono)phenylalkyl]but-2-enedioic acid dialkylesters. Moreover, ethyl-2(triphenylphosphoranylidene)propionate reacts with dibenzoyldiazine to give the olefinic compound and triphenylphosphine oxide. On the other hand, oxovinylidene-triphenylphosphorane reacts with dibenzoyldiazine to give a new phosphorane adduct

  二苯甲酰基二嗪与磷酰化物的反应得到新的2-[（（苯甲酰基肼基）苯基烷基]丁-2-烯二酸二烷基酯。另外，使2-（三苯基膦亚基）丙酸乙酯与二苯甲酰基二嗪反应，得到烯烃化合物和三苯基氧化膦。另一方面，氧杂环丁烷基-三苯基膦烷与二苯甲酰基二嗪反应，生成新的膦烷加合物。亚磷酸三烷基酯与二苯甲酰基二嗪反应生成膦酸二烷基酯产物。二苯甲酰肼与 Wittig 试剂的反应产生了新的3,7-二苯基吡唑并[1,2-α]吡唑-1,5-二酮。考虑了可能的反应机理，并且结构分配基于分析和光谱结果。