3-环戊基-2-[4-(甲烷磺酰基)苯基]-N-(噻唑-2-基)丙胺 | 300352-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-环戊基-2-[4-(甲烷磺酰基)苯基]-N-(噻唑-2-基)丙胺
• 英文名称: Ro 28-0450
• 英文别名: 3-cyclopentyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide；RO-28-1675；3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 300352-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: NEQSWPCDHDQINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-环戊基-2-[4-(甲烷磺酰基)苯基]-N-(噻唑-2-基)丙胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclopentyl-2-[4-(2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-N-thiazol-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (THIAZOL-2-YL) -AMIDE OR SULFONAMIDE AS GLYCOKINASE ACTIVATORS USEFUL IN THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES
  [FR] SULFAMIDE OU AMIDE A SUBSTITUTION (THIAZOL-2-YL) UTILE EN TANT QU'ACTIVATEUR DE GLYCOKINASE DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE 2

  摘要：

  公式（I）的化合物提供了药理活性剂，这些活性剂是葡萄糖激酶激活剂，因此可用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防和治疗糖耐量受损、2型糖尿病和肥胖症，其中Q是公式（II）或公式（III），R是公式（IV）或（V）或（VI）中的基团，其中Y，R1-R6，R12和R13如描述中所定义。

  公开号：

  WO2004050645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 3-cyclopentyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-环戊基-2-[4-(甲烷磺酰基)苯基]-N-(噻唑-2-基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (THIAZOL-2-YL) -AMIDE OR SULFONAMIDE AS GLYCOKINASE ACTIVATORS USEFUL IN THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES
  [FR] SULFAMIDE OU AMIDE A SUBSTITUTION (THIAZOL-2-YL) UTILE EN TANT QU'ACTIVATEUR DE GLYCOKINASE DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE 2

  摘要：

  公式（I）的化合物提供了药理活性剂，这些活性剂是葡萄糖激酶激活剂，因此可用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防和治疗糖耐量受损、2型糖尿病和肥胖症，其中Q是公式（II）或公式（III），R是公式（IV）或（V）或（VI）中的基团，其中Y，R1-R6，R12和R13如描述中所定义。

  公开号：

  WO2004050645A1

文献信息

• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• Substituted (thiazol-2-yl)-amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
  申请人：Bebernitz Raymond Gregory

  公开号：US20050282851A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compounds of the formula R—NH—Q   (I) provide pharmacological agents which are glucokinase activators and thus may be employed for the treatment of glucokinase mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and treatment of impaired glucose tolerance, Type 2 diabetes and obesity.

  化合物的化学式为R—NH—Q (I)，提供了药理学制剂，它们是葡萄糖激酶激活剂，因此可用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。因此，化合物I的药物可用于预防和治疗糖耐量受损，2型糖尿病和肥胖症。
• Substituted (thiazol-2-yl)-amides or sulfonamides as glucokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
  申请人：Novartis, AG

  公开号：US07812167B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  Compounds of the formula R—NH-Q  (I) provide pharmacological agents which are glucokinase activators and thus may be employed for the treatment of glucokinase mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and treatment of impaired glucose tolerance, Type 2 diabetes and obesity.

  化合物公式为R—NH-Q (I) 的化合物是一种葡萄糖激酶激活剂药物，因此可用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防和治疗糖耐量受损、2型糖尿病和肥胖症。
• SUBSTITUTED (THIAZOL-2-YL)-AMIDE OR SULFONAMIDE AS GLYCOKINASE ACTIVATORS USEFUL IN THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US20100330021A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of the formula R—NH-Q  (I) provide pharmacological agents which are glucokinase activators and thus may be employed for the treatment of glucokinase mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and treatment of impaired glucose tolerance, Type 2 diabetes and obesity.

  化合物公式为R—NH-Q（I）的化合物是一种葡萄糖激酶激活剂，因此可以用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防和治疗糖耐量受损、2型糖尿病和肥胖症。
• Discovery, Structure−Activity Relationships, Pharmacokinetics, and Efficacy of Glucokinase Activator (2<i>R</i>)-3-Cyclopentyl-2-(4-methanesulfonylphenyl)-<i>N</i>-thiazol-2-yl-propionamide (RO0281675)
  作者：Nancy-Ellen Haynes、Wendy L. Corbett、Fred T. Bizzarro、Kevin R. Guertin、Darryl W. Hilliard、George W. Holland、Robert F. Kester、Paige E. Mahaney、Lida Qi、Cheryl L. Spence、John Tengi、Mark T. Dvorozniak、Aruna Railkar、Franz M. Matschinsky、Joseph F. Grippo、Joseph Grimsby、Ramakanth Sarabu

  DOI：10.1021/jm100039a

  日期：2010.5.13

  Glucokinase (GK) is a glucose sensor that couples glucose metabolism to insulin release. The important role of GK in maintaining glucose homeostasis is illustrated in patients with GK mutations. In this publication, identification of the hit molecule 1 and its SA R development, which led to the discovery of potent allosteric GK activators 9a and 21a, is described. Compound 21a (RO0281675) was used to validate the clinical relevance of targeting GK to treat type 2 diabetes.