N-(2-Methyl-3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-Methyl-3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-methyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FXNMGEIJFXKOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Methyl-3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-acetamide 、 氢化铝锂 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA, J.;OLANO, B.;FUSTERO, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4052-4056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide 、 N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以34%的产率得到N-(2-Methyl-3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers

  摘要：

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.

  DOI：

  10.1021/jo990608u

文献信息

• Synthesis of Mannich type products via a three-component coupling reaction
  作者：Ghanshyam Pandey、Ravi P. Singh、Ashish Garg、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.118

  日期：2005.3

  The reactions of alkyl nitriles, acetyl chloride, aldehydes and β-ketoesters or simple ketones was studied for the one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds. It was observed that the reaction proceeds in the absence of Lewis acids. However, a Lewis acid catalyzes the reaction and several were tested. It was found that whereas Cu(OTf)2 is suitable for the coupling of β-ketoesters with aldehydes

  为一锅法合成β-乙酰氨基羰基化合物，研究了烷基腈，乙酰氯，醛和β-酮酸酯或简单酮的反应。观察到反应在不存在路易斯酸的情况下进行。但是，路易斯酸催化该反应，并对其进行了测试。发现Cu（OTf）2适合将β-酮酸酯与醛偶联，而Sc（OTf）3最适合酮。根据中间体的分离和表征，提出了一种可能的机制。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。
• An Expedient Synthesis of β-Acetamido- and β-Benzamidocarbonyl Compounds<i>via</i>KAl(SO₄)₂·12H₂O-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00304948.2013.834788

  日期：2013.11.2

  reaction;6–8 the condensation of α-amino acids with acetic anhydride in the presence of a base provides the α-acetamidoketones through intermediate azalactones. In recent years, the Mannich reaction9,10 and its variants have been used in the synthesis of several biologically and pharmacologically important β-aminocarbonyl compounds.5 One of the interesting ways for the synthesis of β-aminocarbonyl compounds is

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯
• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones by Silver(I) Triflate-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3559

  日期：2012.11.20

  An efficient one-pot synthesis of $\beta}$-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in high yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.

  在 AgOTf 催化下，取代的苯乙酮与芳香醛和酰氯在乙腈中发生多组分反应，实现了 $\beta}$-acetamido ketones 的高效一锅合成，产率很高。这些方法具有操作简便、反应条件温和以及使用高效无毒催化剂等显著优点。
• One-pot multicomponent synthesis of β-acetamidoketones catalysed by <i>p</i>TSA¹
  作者：Biswanath Das、Kongara Ravinder Reddy、Yallamalla Srinivas、Rathod Aravind Kumar

  DOI：10.1139/v07-062

  日期：2007.7.1

  A catalytic amount of pTSA has been found to be effective to carry out a one-pot three-component coupling of aromatic aldehydes, enolizable ketones or ketoesters, and acetonitrile in the presence of acetyl chloride to afford β-acetamidoketones in high yields. Short reaction times and inexpensive catalyst are main advantages of this protocol.Key words: β-acetamidoketone, pTSA, multicomponent reaction, diastereoselectivity.

  研究发现，在乙酰氯存在下，催化量 pTSA 可有效地将芳香醛、可烯化的酮或酮酯与乙腈进行一锅三组分偶联反应，从而高产率地得到 β-乙酰胺酮。关键字：β-乙酰胺酮 pTSA 多组分反应 非对映选择性