(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[4-(4-aminophenyl)triazol-1-yl]-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂N₇O
• 分子量: 411.414
• InChiKey: LMELHMQZQQSBFD-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物的分子对接，设计，合成和抗真菌活性研究

  摘要：

  几十年来，威胁生命的真菌感染的发生率急剧增加。为了开发新型抗真菌剂，开发了两个系列的（2 R，3 R）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-设计，合成了伏立康唑的类似物（N-取代）-2-丁醇（3a-o，5a-f，8a-u），并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。MIC 80值表明，目标化合物3a-o对除3i以外的三种重要真菌病原体的活性均优于氟康唑。。在烟曲霉菌株（MIC 80范围：1-0.125μg/ ml）上观察到了化合物3d，3k，3n，3m和3o的显着活性。特别地，化合物3k具有抑制十种真菌病原体生长的强活性。但是它在体内价值上没有表现出良好的活性。分子对接实验表明3k通过吗啉环的强氢键与目标酶具有优异的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.081