(Z)-2-Bromo-3-methylhexa-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-3-methylhexa-2,5-diene
• 英文别名: (4Z)-5-bromo-4-methyl-1,4-hexadiene；(4Z)-5-bromo-4-methylhexa-1,4-diene
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: MSHYSUYSENTYLN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-2-Bromo-3-methylhexa-2,5-diene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-(methoxycarbonyl)methyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  镍通过1-溴-1,4-二烯的分子内环羰基化形成环戊烯酮

  摘要：

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85818-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 3-溴丙烯 在 bis(acetonitrile)palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(Z)-2-Bromo-3-methylhexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  镍通过1-溴-1,4-二烯的分子内环羰基化形成环戊烯酮

  摘要：

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85818-x

文献信息

• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。