3-hydroxy-6-phenylhexanitrile | 862490-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-phenylhexanitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-phenylhexanenitrile；3-hydroxy-6-phenylhexanenitrile
• CAS: 862490-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OGAVQRDPOBHDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-phenylhexanitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(3-hydroxy-6-phenylhexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  荧光素化的FKBP12配体用于高通量荧光偏振测定。

  摘要：

  已经准备好几种荧光素化的FKBP12配体用于高通量荧光偏振测定。这些配体抑制FKBP12旋转酶的K（i）为1.3 microM至32 nM，其设计基于与已知亲免蛋白配体复合的FKBP12的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 、 乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到3-hydroxy-6-phenylhexanitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光素化的FKBP12配体用于高通量荧光偏振测定。

  摘要：

  已经准备好几种荧光素化的FKBP12配体用于高通量荧光偏振测定。这些配体抑制FKBP12旋转酶的K（i）为1.3 microM至32 nM，其设计基于与已知亲免蛋白配体复合的FKBP12的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00045-7

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Catalytic chemoselective addition of acetonitrile to enolizable aldehydes with cationic Ru complex/DBU combination
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/b504519c

  日期：——

  The cooperative catalysis of CpRu(PPh3)2(CH3CN)PF6 (1b) and DBU enables chemoselective nucleophilic activation of acetonitrile in the presence of base-sensitive aldehydes 2 to afford corresponding β-hydroxynitriles 3 in good yield.

  CpRu(PPh3)2(CH3CN)PF6 (1b)与DBU的协同催化作用，能够在存在对碱敏感的醛2的情况下，以良好的产率实现乙腈的选择性亲核活化，从而得到相应的β-羟基腈3。