(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybutane-1,3-diyl dimethanesulfonate | 126918-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybutane-1,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(methanesulfonyloxy)-2-butanol；(2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-bis(methanesulphonyloxy)-2-butanol；[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 126918-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇S₂
• 分子量: 374.384
• InChiKey: MVJBEBBHPQJSAM-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybutane-1,3-diyl dimethanesulfonate 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-3-azido-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(2,4-二氟苯基)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-丙酮 在 吡啶 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybutane-1,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241

文献信息

• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。
• Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0332387B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• KONOSU, TOSHIYUKI;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;MIYAOKA, TAKEO;KASAHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2476-2486
  作者：KONOSU, TOSHIYUKI、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、MIYAOKA, TAKEO、KASAHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Takeo MIYAOKA、Yawara TAJIMA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2241

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of an optically active triazolymethyloxirane 2, an important intermediate for the preparation of anifungal oxazolidine compounds 1, was achieved by two methods using L-lactic acid as a starting material. The key intermediate ketone 6 used in the procedures also served for the synthesis of the enantiomer of 2 and the corresponding diastereomeric epoxide.

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。