[(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-2-环氧乙烷基]甲醇 | 126918-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-2-环氧乙烷基]甲醇
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol；[(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 126918-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: QREKDCIJNCXYEQ-QUBYGPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 [(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-2-甲苯磺酰氧基丙酰氯的Friedel-Crafts反应合成用于制备三唑抗真菌剂的旋光环氧乙烷前体

  摘要：

  合成了光学活性环氧化物（2R，3S）-4，这是制备三唑抗真菌剂（4R，5R）-1和（2R，3R）-2（X = 2,4-F 2）的关键中间体。（S）-乳酸衍生物（S）-10与间二氟苯之间的弗瑞德-克来福特反应产生（R）-2-氯丙苯甲酮衍生物（R）-11，将其转化为（2R，3R）-18用三唑啉钠得到（2R，3S）-4。类似地，制备了4-氯苯基类似物（2R，3S）-4'。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80530-j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二氟苯基)-1-丙酮 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-2-环氧乙烷基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-2-甲苯磺酰氧基丙酰氯的Friedel-Crafts反应合成用于制备三唑抗真菌剂的旋光环氧乙烷前体

  摘要：

  合成了光学活性环氧化物（2R，3S）-4，这是制备三唑抗真菌剂（4R，5R）-1和（2R，3R）-2（X = 2,4-F 2）的关键中间体。（S）-乳酸衍生物（S）-10与间二氟苯之间的弗瑞德-克来福特反应产生（R）-2-氯丙苯甲酮衍生物（R）-11，将其转化为（2R，3R）-18用三唑啉钠得到（2R，3S）-4。类似地，制备了4-氯苯基类似物（2R，3S）-4'。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80530-j

文献信息

• Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0332387B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• Concise synthesis of optically active oxirane precursors for the preparation of triazole antifungals using the Friedel-Crafts reaction of (S)-2-tosyloxypropionyl chloride
  作者：Toshiyuki Konosu、Yawara Tajima、Takeo Miyaoka、Sadao Oida

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80530-j

  日期：1991.12

  Optically active epoxide (2R,3S)-4, a key intermediate for the preparation of triazole antifungal agents (4R,5R)-1 and (2R,3R)-2 (X=2,4-F2), was synthesized. The Friedel-Crafts reaction between the (S)-lactic acid derivative (S)-10 and m-difluorobenzene gave the (R)-2-chloropropiophenone derivative (R)-11, which was converted into (2R,3R)-18 with sodium triazolide gave (2R,3S)-4. Similarly, the 4-chlorophenyl

  合成了光学活性环氧化物（2R，3S）-4，这是制备三唑抗真菌剂（4R，5R）-1和（2R，3R）-2（X = 2,4-F 2）的关键中间体。（S）-乳酸衍生物（S）-10与间二氟苯之间的弗瑞德-克来福特反应产生（R）-2-氯丙苯甲酮衍生物（R）-11，将其转化为（2R，3R）-18用三唑啉钠得到（2R，3S）-4。类似地，制备了4-氯苯基类似物（2R，3S）-4'。