3-(3-(cyclohexylmethoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 1141779-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-(cyclohexylmethoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: 3-[3-(Cyclohexylmethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1141779-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: WIIKSFWDDHEYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(cyclohexylmethoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 emixustat
  参考文献：
  名称：

  通过修饰 RPE65 识别基序来调节视觉周期调节剂的代谢稳定性

  摘要：

  在眼睛中，全反式视网膜向 11-顺式视网膜的异构化是通过称为视觉周期的代谢途径完成的，该途径对视力至关重要。RPE65 是该通路必需的反式顺式异构酶。Emixusat 是一种类维生素 A 模拟物 RPE65 抑制剂，被开发为治疗性视觉周期调节剂，用于治疗视网膜病变。然而，药代动力学责任限制了其进一步发展，包括：（1） γ-氨基-α-芳醇的代谢脱氨，介导靶向 RPE65 抑制，以及 （2） 不需要的持久 RPE65 抑制。我们试图通过合成一系列新型衍生物来更广泛地定义 RPE65 识别基序的结构-活性关系来解决这些问题，这些衍生物在体外和体内进行了 RPE65 抑制测试。我们鉴定了一种有效的仲胺衍生物，具有脱氨抗性并保留了 RPE65 抑制活性。我们的数据提供了对 emixustat 分子的活性保持修饰的见解，可用于调整其药理特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00461
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethoxy)benzaldehyde 以68的产率得到3-(3-(cyclohexylmethoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy compounds for disease treatment

  摘要：

  本发明涉及治疗神经退行性疾病和疾患的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾患。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物适用于治疗和预防眼科疾病和疾患，包括老年性黄斑变性（AMD）和Stargardt病。

  公开号：

  US07982071B2

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160130193A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A method for stereoselectively producing an optically active alcohol compound. The optically active alcohol compound of Formula (8) can be produced in high yield and high selectivity from the compound of Formula (3), and the production method that is useful industrially and the intermediates therefor can be provided. In formulae, R 1 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl optionally substituted with R 3 , or the like, R 2 is cyano or —CH 2 N(R 5 )R 4 , and R 3 is C 3-8 cycloalkyl.

  一种用于立体选择性生产光学活性醇化合物的方法。公式（8）的光学活性醇化合物可以从公式（3）的化合物高产率高选择性地生产，提供了在工业上有用的生产方法和中间体。在公式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基可选择地取代R3等，R2是氰基或—CH2N(R5)R4，R3是C3-8环烷基。
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100113539A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供了化合物、药物组合物及其治疗眼科疾病和疾患的方法，例如年龄相关性黄斑退化和Stargardt病，使用上述化合物和组合物进行治疗。
• Alkoxy Compounds for Disease Treatment
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20120129894A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及用于治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾病。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的制药组合物。这些化合物对于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑部退化（AMD）和Stargardt病是有用的。
• ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20130197096A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明一般涉及用于治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是用于治疗眼科疾病和疾病。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的制药组合物。该组合物可用于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑部退化（AMD）和Stargardt病。