1,8-bis(2,6-dichlorophenylethynyl)naphthalene | 1336881-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(2,6-dichlorophenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis[2-(2,6-dichlorophenyl)ethynyl]naphthalene；1,8-bis[2-(2,6-dichlorophenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1336881-66-3
• 化学式: C₂₆H₁₂Cl₄
• 分子量: 466.193
• InChiKey: CAYIDERABNIHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 1,8-bis(2,6-dichlorophenylethynyl)naphthalene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到7,10-bis(2,6-dichlorophenyl)-8,9-dimethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  含有 Corannulene 和 Sumanene 片段的高度弯曲 Buckybowl 的合成和结构分析

  摘要：

  Buckybowls 7、9 和 10 由苯并 [k] 荧蒽 6 和荧蒽 8 使用涉及关键钯催化环化反应的简单程序制备。碗状分子 7 和 10 的结构是通过使用 X 射线晶体学方法确定的。观察到的 p 轨道轴矢量 (POAV) 角为 7，发现为 12.8°。

  DOI：

  10.1021/ja2067725
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 1,3-二氯苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1,8-bis(2,6-dichlorophenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  含有 Corannulene 和 Sumanene 片段的高度弯曲 Buckybowl 的合成和结构分析

  摘要：

  Buckybowls 7、9 和 10 由苯并 [k] 荧蒽 6 和荧蒽 8 使用涉及关键钯催化环化反应的简单程序制备。碗状分子 7 和 10 的结构是通过使用 X 射线晶体学方法确定的。观察到的 p 轨道轴矢量 (POAV) 角为 7，发现为 12.8°。

  DOI：

  10.1021/ja2067725

文献信息

• Highly Curved Bowl-Shaped Fragments of Fullerenes: Synthesis, Structural Analysis, and Physical Properties
  作者：Min-Kuan Chen、Hsin-Ju Hsin、Tsun-Cheng Wu、Bo-Yan Kang、Yen-Wei Lee、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201303357

  日期：2014.1.7

  Highly curved buckybowls 3, 4, and 5 were synthesized from planar precursors, fluoranthenes 8, benzo[k]fluoranthenes 10 and naphtho[1,2‐k]‐cyclopenta[cd]fluoranthenes 12, respectively, using straightforward palladium‐catalyzed cyclization reactions. These fluoranthene‐based starting materials were easily prepared from 1,8‐bis(arylethynyl)naphthalenes 6. Both buckybowls 3 and 4 are fragments of C60

  高度弯曲buckybowls 3，4和5是从平面的前体合成，荧蒽8，苯并[ ķ ]荧蒽10和萘并[1,2- ķ ]环戊二烯并[ CD ]荧蒽12，分别使用简单的钯催化环化反应。这些基于荧蒽的原料很容易由1,8-双（芳乙炔基）萘6制备。buckybowls 3和4都是C 60的片段，而5是C 70的唯一亚基。弯曲的结构通过X射线晶体学鉴定，它们是深碗。3和4的最大π轨道轴矢量（POAV）锥化角均为12.8°。如此高的曲率很少获得。Buckybowls 5的弯曲度较小，因为它们的五元环密度较低，类似于C 70的管部分。环戊环法增加了3和4的转鼓深度，但不是最大POAV金字塔化角度。在本文研究的八只buckybowl中，有五种形成极性晶体。这些buckybowls的碗对碗倒置动力学可以分为两种类型：一个具有平面过渡结构，而另一个具有S形过渡结构。这些buckybowls的较大的纵向长度对应于对后
• Bowl-Shaped Fragments of C₇₀or Higher Fullerenes: Synthesis, Structural Analysis, and Inversion Dynamics
  作者：Tsun-Cheng Wu、Min-Kuan Chen、Yen-Wei Lee、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201208200

  日期：2013.1.21

  Super bowl: Fragments of C70 or higher fullerenes were easily prepared from 1,8‐bis(arylethynyl)naphthalenes. The curved structures were identified by X‐ray crystallography. These rigid bowl‐shaped molecules have a deep bowl depth (approximately 2.30 Å) and their bowl inversions proceed via an S‐shaped transition structure with a very high inversion barrier (approximately 80 kcal mol−1).

  超级碗：很容易从1,8-双（芳基乙炔基）萘制备C 70或更高的富勒烯片段。弯曲结构通过X射线晶体学鉴定。这些刚性的碗形分子具有很深的碗形深度（约2.30Å），它们的碗形反转通过具有非常高的反转势垒（约80 kcal mol -1）的S形过渡结构进行。
• Synthesis and Structural Analysis of a Highly Curved Buckybowl Containing Corannulene and Sumanene Fragments
  作者：Tsun-Cheng Wu、Hsin-Ju Hsin、Ming-Yu Kuo、Ching-Hsiu Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/ja2067725

  日期：2011.10.19

  Buckybowls 7, 9, and 10 were prepared from benzo[k]fluoranthene 6 and fluoranthene 8 using straightforward procedures involving key palladium-catalyzed cyclization reactions. The structures of bowl-shaped molecules 7 and 10 were determined by using X-ray crystallographic methods. The observed p-orbital axis vector (POAV) angle of 7 was found to be 12.8°.

  Buckybowls 7、9 和 10 由苯并 [k] 荧蒽 6 和荧蒽 8 使用涉及关键钯催化环化反应的简单程序制备。碗状分子 7 和 10 的结构是通过使用 X 射线晶体学方法确定的。观察到的 p 轨道轴矢量 (POAV) 角为 7，发现为 12.8°。