(R)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester | 19779-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
• CAS: 19779-74-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: KUBQWDKBQRILLW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 D-(-)-N_a-methyl tryptophan methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 Ajmaline/Sarpagine Indole 生物碱的一般方法：通过不对称 Pictet-Spengler 反应对 (+)-Ajmaline、生物碱 G 和 Norsuaveoline 进行对映特异性全合成

  摘要：

  已开发出合成沙巴胺/阿玛林吲哚生物碱的一般方法（氧阴离子-Cope 策略）。(+)-Ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3 已通过不对称 Pictet-Spengler 反应和立体控制的氧阴离子-Cope 重排以对映特异性方式从 d-(+)-色氨酸合成为关键步骤。这些吲哚生物碱的合成采用立体特异性 Pictet-Spengler/Dieckmann 方案来制备关键中间体，(-)-Nb-苄基四环酮（7a 或 7b）。该酮转化为 α,β-不饱和醛（8a 或 8b），并进一步转化为 (+)-ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3。还发现可以立体特异性地还原 29 以形成 2-表二乙酰基基马林衍生物 30，其在 C(2) 处具有与 quebrachidine 和双吲哚 alstonisidine 相同的构型。形成 sarpagine

  DOI：

  10.1021/ja990184l

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Sarpagine and Ajmaline Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline and Alkaloid G via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
  作者：Jin Li、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo980476p

  日期：1998.6.1