2-[(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl]aniline | 405114-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]aniline
• CAS: 405114-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MAALDCKLWLESRK-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-[(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl]aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-chloro-N-{2-[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称NN'N''，NN'C或NN'P型酰胺钳式配体的简单模块化合成方法：合成，表征和初步连接研究

  摘要：

  •化合物1的晶体学表征的通讯作者。 §化合物3m •氧化物的晶体学表征的通讯作者。 抽象 提出了一种简单的模块化方法已经针对潜在的单阴离子的合成NN ' Ñ ''，NN ' Ç，和NN ' P钳型配体。这些钳子合并了酰胺官能团，该酰胺官能团衍生自易于获得的2-（2-氨基苯基）-4,5-二氧杂恶唑的骨架结构。所有钳子均以中等产率（高达74％）合成，并具有核磁谱（NMR），元素分析和红外（IR）谱的特征。X-射线晶体学上也进行手性和非手性的烷基卤化物的前体和在钳形的具有氧化物衍生物NN ' P-原子供体组。的中的一个的钯衍生物NN ' ñ ''-pincers被示出为用于添加烯丙基的使用各种苯甲醛活性催化剂Ñ -Bu 3的Sn（烯丙基）烯丙基源。 提出了一种简单的模块化方法已经针对潜在的单阴离子的合成NN ' Ñ ''，NN ' Ç，和NN ' P钳型配体。这些钳子合并了酰胺官能团，该酰胺官能

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561953
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 2-氨基苯甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-[(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间对映选择性自由基氧化 C(sp3)-H/C(sp)-H 与合理设计的恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的交叉偶联。

  摘要：

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，

  DOI：

  10.1002/anie.202110233

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Synthesis and structures of three new pyridine-containing oxazoline ligands of complexes for asymmetric catalysis
  作者：Ewa Wolińska、Waldemar Wysocki、Danuta Branowska、Zbigniew Karczmarzyk

  DOI：10.1107/s2053229621008202

  日期：2021.9.1

  }amino)-5-(trifluoromethyl)pyridine, C22H16F3N3O, as chiral ligands in metal-catalysed asymmetric reactions, were synthesized and characterized by spectral and X-ray diffraction methods. The conformation of the molecules is influenced by strong N—H…N hydrogen bonding and weak C—H…X (X = O and N) interactions. There are no intermolecular hydrogen bonds in the crystal structures of the analysed compounds

  三种新的含氟和全氟甲基的手性含吡啶恶唑啉衍生物，即2-(2-[(4 S )-4-苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基]苯基}氨基)-5-(三氟甲基)吡啶，C 21 H 16 F 3 N 3 O，2-(5-氟-2-[(4 S )-4-异丙基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基]苯基}氨基)-5-(三氟甲基)吡啶、C 18 H 17 F 4 N 3 O和2-(2-[(3a R ,8a S )-8,8a-二氢- 3a H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-基]苯基}氨基)-5-(三氟甲基)吡啶，C 22 H 16F 3 N 3 O 作为金属催化不对称反应中的手性配体被合成并通过光谱和X 射线衍射方法表征。分子的构象受强 N—H…N 氢键和弱 C—H… X ( X = O 和 N) 相互作用。被分析化合物的晶体结构中没有分子间氢键。Hirshfeld 表面分析表明 H…H 接触构成分子间相互作用的高百分比。使用密度泛函理论
• Chiral pyridine oxazoline and 1,2,4-triazine oxazoline ligands incorporating electron-withdrawing substituents and their application in the Cu-catalyzed enantioselective nitroaldol reaction
  作者：Ewa Wolińska、Przemysław Rozbicki、Danuta Branowska

  DOI：10.1007/s00706-022-02893-0

  日期：2022.3

  four 1,2,4-triazine-containing chiral oxazoline ligands incorporating electron-withdrawing substituents have been synthesized by two-step route including Buchwald–Hartwig amination. Enantio-inducing activity of the ligands has been assessed in the copper-catalyzed asymmetric nitroaldol reactions and the influence of the electron-withdrawing substituents on the ligands' activity has been investigated. Graphical

  已经通过包括 Buchwald-Hartwig 胺化在内的两步路线合成了 8 个含吡啶和 4 个含 1,2,4-三嗪的手性恶唑啉配体，其中包含吸电子取代基。已在铜催化的不对称硝基羟醛反应中评估了配体的对映诱导活性，并研究了吸电子取代基对配体活性的影响。 图形概要
• Oxazoline chemistry part III. Synthesis and characterisation of [2-(2′-anilinyl)-2-oxazolines] and some related compounds
  作者：Karen M. Button、Robert A. Gossage

  DOI：10.1002/jhet.5570400316

  日期：2003.5

  The syntheses and characterisation of a series of chiral and achiral 2-(aminophenyl)-2-oxazolines and some related compounds is reported. All of the derivatives have been produced by a one-step procedure involving the treatment of isatoic anhydride (i.e. [2H]-3, 1-benzoxazine-[1H-2,4-dione: 1) or its 5-chloro analogue with a slight excess of appropriate amino-alcohols. In most cases, anhydrous ZnCl2

  报道了一系列手性和非手性2-（氨基苯基）-2-恶唑啉及一些相关化合物的合成与表征。所有衍生物均是通过一步法生产的，其中涉及对等酸酐的处理（即[2 H ] -3、1-苯并恶嗪-[1 H -2,4-二酮：1 ]或其5-氯类似物并略有过量的适当氨基醇。在大多数情况下，在高沸点芳烃溶剂（PhCl或PhMe）中，在回流温度下，无水ZnCl 2被证明是该反应的有效路易斯酸催化剂。使用rac -2-氨基-1-丁醇，（S）-苯基甘醇，2-甲基-2-氨基-1-丙醇和（1S，2R）或（1R，2S） -顺式- 1 -氨基-2-茚满醇; 收率从85％到22％。使用氨基醇，例如2-乙醇胺，（±）-2-氨基-1-苯基-1-丙醇或3-氨基-1-丙醇（得到相应的4,5-二氢-1,3-恶嗪）导致产量不佳。使用其他路易斯酸催化剂（硅酸，Cd（acac）2 ·2H 2 O，CuCl 2 ·2H 2 O，InCl 3）或更高的温
• Chiral bisoxazoline ligands designed to stabilize bimetallic complexes
  作者：Deepankar Das、Rudrajit Mal、Nisha Mittal、Zhengbo Zhu、Thomas J Emge、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.14.175

  日期：——

  Chiral bisoxazoline ligands containing naphthyridine, pyridazine, pyrazole, and phenol bridging units were prepared and shown to form bimetallic complexes with various metal salts. X-ray crystal structures of bis-nickel naphthyridine-bridged, bis-zinc pyridazine-bridged, and bis-nickel as well as bis-palladium pyrazole-bridged complexes were obtained.

  制备了包含萘啶，哒嗪，吡唑和苯酚桥联单元的手性双恶唑啉配体，并显示与各种金属盐形成双金属配合物。获得了双镍萘啶桥联，双锌哒嗪桥联，双镍以及双钯吡唑桥联的配合物的X射线晶体结构。