2,6,N,N-四甲基苯胺 | 769-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6,N,N-四甲基苯胺
• 英文名称: N,N,2,6-tetramethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl 2,6-dimethylaniline；Benzenamine, N,N,2,6-tetramethyl-
• CAS: 769-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: SCVRZFQSPISLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -36°C
• 沸点：
  220.76°C (estimate)
• 密度：
  0.9147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,N,N-四甲基苯胺 在 sodium nitrite 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,2,6-trimethyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Helsby, Paul; Ridd, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲基碘化铵 生成 2,6,N,N-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Windaus, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 347

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-2-acetoxymethyl-4-azido-6-chloro-5-nitroso-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-((1S,2S,3R,4S,6R)-2-acetoxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-cyclohexyloxy)-4-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-5-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6,N,N-四甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到6-O-<2''-O-Acetyl-3''-(benzyloxycarbonyl)methylamino-3''-desoxy-4''-C-methyl-β-L-arabinopyranosyl>-1,3-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-2-desoxy-5-O-acetyl-4-O-(4',6'-di-O-acetyl-3'-azido-2',3'-didesoxy-2'-hydroxyimino-α-D-ribo-hexopyranosyl)-D-streptamin
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schroeder, Bernd; Boettcher, Henning, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 322 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse catalytic reactivity of a dearomatized PN³P*–nickel hydride pincer complex towards CO₂ reduction
  作者：Huaifeng Li、Théo P. Gonçalves、Qianyi Zhao、Dirong Gong、Zhiping Lai、Zhixiang Wang、Junrong Zheng、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c8cc05948a

  日期：——

  A dearomatized PN3P*–nickel hydride complex has been prepared using an oxidative addition process. The first nickel-catalyzed hydrosilylation of CO2 to methanol has been achieved, with unprecedented turnover numbers. Selective methylation and formylation of amines with CO2 were demonstrated by such a PN3P*–nickel hydride complex, highlighting its versatile functions in CO2 reduction.

  使用氧化加成法制备了脱芳香化的PN 3 P *-氢化镍配合物。首次实现了镍催化的CO 2加氢硅烷化为甲醇，其转化率空前。此类PN 3 P *-氢化镍氢化物证明了胺与CO 2的选择性甲基化和甲酰化，突出了其在CO 2还原中的多功能性。
• Light-promoted N,N-dimethylation of amine and nitro compound with methanol catalyzed by Pd/TiO₂ at room temperature
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ra13848a

  日期：——

  The N,N-dimethylation of different amines and nitro compounds with methanol were realized under UV irradiation at room temperature catalyzed by Pd/TiO₂.

  不同胺类和硝基化合物在室温下经Pd/TiO₂催化，通过紫外辐射实现了甲醇的N，N-二甲基化。
• Selective Methylation of Amines with Carbon Dioxide and H₂
  作者：Yuehui Li、Iván Sorribes、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201306850

  日期：2013.11.11

  Put a label on it: Carbon dioxide with H2 is shown to be an efficient and selective methylation reagent for aromatic and aliphatic amines (see scheme; acac=acetylacetonate, triphos = 1,1,1‐tris(diphenylphosphanylmethyl)ethane). A variety of functionalized amines including 13C‐labelled drugs were obtained with good yields and functional‐group tolerance.

  在其上贴上标签：具有H 2的二氧化碳被证明是芳族和脂肪族胺的一种高效且选择性的甲基化试剂（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯，三光子= 1,1,1-三（二苯基膦烷基甲基）乙烷）。获得了多种功能化的胺，包括13种C标记的药物，具有良好的收率和官能团耐受性。
• Selective Formylation and Methylation of Amines using Carbon Dioxide and Hydrosilane Catalyzed by Alkali-Metal Carbonates
  作者：Chi Fang、Chunlei Lu、Muhua Liu、Yiling Zhu、Yao Fu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01856

  日期：2016.11.4

  methylation of amines with carbon dioxide and hydrosilanes are emerging yet important types of transformations for CO2. Catalytic methods effective for both reactions with wide substrate scopes are rare because of the difficulty in controlling the selectivity. Herein, we report that simple and readily available inorganic bases—alkali-metal carbonates, especially cesium carbonate—catalyze both the formylation

  胺与二氧化碳和氢硅烷的甲酰化和甲基化反应是新兴但重要的CO 2转化类型。由于难以控制选择性，因此对两种反应都有效的催化方法在较宽的底物范围内均很少见。本文中，我们报道了简单易用的无机碱（碱金属碳酸盐，尤其是碳酸铯）在温和条件下有效催化甲酰化和甲基化反应。通过改变反应温度和硅烷可以方便地控制选择性。通过比较各种碱金属碳酸盐的催化活性，观察到了两个反应的“铯效应”。结合实验和计算研究，提出了以下反应机理：（i）Cs 2 CO 3活化Si–H ，（ii）CO 2的插入 到Si–H中，（iii）甲硅烷基甲酸酯使胺甲酰化，以及（iv）将甲酰胺还原为甲胺。
• Synthesis of New Sterically Hindered Anilines
  作者：Barry R. Steele、Spyros Georgakopoulos、Maria Micha-Screttas、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1002/ejoc.200700233

  日期：2007.7

  molecules containing sterically demandingalkyl groups feature in a number of important areas ofchemistry, such as homogeneous catalysis, materials chemis-try, medicinal chemistry, unsaturated and low-coordinationcompounds of the heavier main group elements. Of the vari-ous classes of aromatic compounds, the 2,6-dialkylanilinesfeature widely as starting materials for the synthesis ofSchiff bases, N-heterocyclic

  含有空间要求高的烷基的芳族分子在化学的许多重要领域具有特征，例如均相催化、材料化学、药物化学、较重主族元素的不饱和和低配位化合物。在各种芳香族化合物中，2,6-二烷基苯胺广泛用作合成席夫碱、N-杂环卡宾和金属配合物的相关配体的起始材料，特别是那些用于非均相催化的化合物。由于它们随时可用，除了苯胺

表征谱图