1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 179119-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 179119-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• mdl: MFCD09559408
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HORVIDXMQQVQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)-6-p-tolylpyrimidin-2-ylthio]-N-{4-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-硫代嘧啶/查尔酮杂化物：作为 STAT3/STAT5a 抑制剂的设计、合成、ADMET 预测和抗癌评估

  摘要：

   抽象的 设计、合成了一种新型 2-硫代嘧啶/查耳酮杂化物，并评估了其针对三种不同细胞系 K-562、MCF-7 和 HT-29 的细胞毒活性。最活跃的细胞毒性衍生物是9d 、 9f 、 9n和9p （针对 K-562 细胞系，IC 50 =0.77–1.74 µM）、 9a和9r （针对 MCF-7 细胞系，IC 50 =1.37–3.56 µM），和9a 、 9l和9n （针对HT-29细胞系的IC 50 =2.10和2.37μM）。进一步评估化合物9a 、 9d 、 9f 、 9n和9r针对正常成纤维细胞系WI38的细胞毒性。此外，还确定了最活跃的衍生物9a 、 9d 、 9f 、 9n和9r 的STAT3 和 STAT5a 抑制活性。在化合物9n中观察到双重抑制活性（针对 STAT3 和 STAT5a 的 IC 50分别为 113.31 和 50.75 µM）。检测理化性质、药物相似度评分、药代动力学和毒性性质的预测。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1740922
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和/或 c-MET 抑制剂的新型吲哚/1,2,4-三唑/查耳酮杂化物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  设计、合成了一组新型吲哚基-1,2,4-三唑-查尔酮杂化物，并评估了其抗癌活性。合成的化合物表现出显着的抗增殖活性。化合物9a和9e表现出显着的癌症抑制作用，GI 50范围分别为3.69至20.40 µM和0.29至>100 µM。两种化合物均表现出广泛的抗癌活性，在 GI 50水平上选择性比分别在 0.50-2.78 和 0.25-2.81 之间。还通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑 (MTT) 测定筛选合成的化合物的细胞毒性，以及对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 c-MET（间充质细胞）的抑制作用。 -上皮转化因子）。一些测试的化合物表现出对 EGFR 和/或 c-MET 的显着抑制作用。与 foretinib (IC 50 = 2.5 nM) 相比，化合物9b显示出最高的 c-MET 抑制作用 (IC 50 = 4.70 nM)。与厄洛替尼相比，化合物9d显示出与EGFR等效的活性（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202300562

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as potent lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1A) inhibitors
  作者：Shuai Wang、Li-Jie Zhao、Yi-Chao Zheng、Dan-Dan Shen、Er-Fei Miao、Xue-Peng Qiao、Li-Juan Zhao、Ying Liu、Ruilei Huang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.021

  日期：2017.1

  A new series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-based LSD1 inhibitors were designed, synthesized, and further evaluated for their cytotoxicity against MGC-803, EC109, A549 and PC-9 cells as well as the ability of inhibiting LSD1. Some of these compounds showed potent inhibition toward LSD1 and selectively inhibited growth of A549 and PC-9 cells. Compound 6l potently inhibited growth of PC-9 cells

  设计，合成了一系列新的基于[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶的LSD1抑制剂，并进一步评估了它们对MGC-803，EC109，A549和PC-9细胞的细胞毒性作为抑制LSD1的能力。这些化合物中的一些显示出对LSD1的有效抑制作用，并选择性抑制A549和PC-9细胞的生长。化合物6l有效抑制PC-9细胞的生长（IC 50  = 0.59μM），效力比5-FU高约4倍。进一步的SAR研究导致鉴定了6l-m化合物，该化合物对所有测试的癌细胞系均具有良好的生长抑制作用，并且比5-FU和GSK2879552更有效。此外，化合物5p，5q和6i有效抑制LSD1（IC 50分别 为0.154、1.19和0.557μM）。对接研究表明，化合物5p与Val333形成了芳烃-H相互作用，并与周围的Ala331，Met332和Ala539残基形成氢键。化合物5p以浓度依赖的方式显着抑制A549和PC-9细胞
• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Purine Moiety
  作者：Xiuhai Gan、Yanjiao Wang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201600568

  日期：2017.5

  To find new antiviral agents, novel chalcone derivatives containing a purine moiety were designed and synthesized by combining bioactive substructures. The antiviral activities of the derivatives against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) were evaluated. Results showed that most of the derivatives showed antiviral activities. Compounds 3n and 3p exhibited excellent curative

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。
• Synthesis of new chalcone derivatives containing acridinyl moiety with potential antimalarial activity
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、S. Rajakumar、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.022

  日期：2010.2

  series of novel chalcones bearing acridine moiety attached to the amino group in their ring A have been synthesized through noncatalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction between various 3′-aminochalcone or 4′-aminochalcones and 9-chloroacridine. The synthesized chalcone derivatives have been characterized and screened for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum NF-54. All

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。
• Discovery of novel thienoquinoline-2-carboxamide chalcone derivatives as antiproliferative EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Syed Nasir Abbas Bukhari、Taha F.S. Ali、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.012

  日期：2019.3

  Novel thienoquinoline carboxamide-chalcone derivatives were prepared via the cyclization of acylated chalcones and 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde in DMF with K2CO3. Thienoquinolines 9a-f, h exhibited promising antiproliferative effect against all the tested cell lines and gave a significant activity as EGFR inhibitors, with IC50 values ranging from 0.5 and 3.2 µM, and compounds 9e and 9f being

  通过在DMF中用K2CO3对酰化的查耳酮和2-巯基喹啉-3-甲醛进行环化反应，制备了新型的噻吩喹啉羧酰胺-查尔酮衍生物。噻吩喹啉9a-f，h对所有测试的细胞系均显示出有希望的抗增殖作用，并具有作为EGFR抑制剂的显着活性，IC50值在0.5和3.2 µM之间，化合物9e和9f是该系列中活性最高的。它们还显示出比埃洛替尼更好的针对黑素瘤癌细胞系A375的活性。此外，化合物9f影响了G1之前的细胞凋亡和G2 / M期的细胞周期停滞。