2-氯-N-(四氢呋喃-2-甲基)乙酰胺 | 39089-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-氯-N-(四氢呋喃-2-甲基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-四氢呋喃甲基-2-氯-
• 英文名称: (N-(tetrahydrofurfuryl))-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)acetamide；PCM-0102356；chloro-acetic acid tetrahydrofurfurylamide；Chlor-essigsaeure-tetrahydrofurfurylamid；2-chloro-N-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-acetamide；2-Chloro-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)acetamide；2-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 39089-62-8
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01182294
• 分子量: 177.631
• InChiKey: OINOJHHVQJESIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45°C
• 沸点：
  347.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(四氢呋喃-2-甲基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Chloro-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-N-(四氢呋喃-2-甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  笑脸重排法合成苯并[b] [1,4]噻嗪3（4 H）-一的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过Smiles重排合成了新的苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物（化合物12a–p），并在体外测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。 。总体而言，苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-的抗菌活性对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效（最低抑菌浓度范围为16至64 μg/ ml），而对真菌却显示出弱效。获得的数据表明，12g，12i和12o对革兰氏阳性细菌和化合物具有最佳的抗菌活性。12b表现出对革兰氏阴性菌的最佳抑制作用。这些观察结果提供了一些预测，以便在进行分子建模研究后在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9288-3

文献信息

• Synthesis and anticancer potential of novel xanthone derivatives with 3,6-substituted chains
  作者：Chaomei Liu、Mei Zhang、Zhenhuan Zhang、Steven B. Zhang、Shanmin Yang、Amy Zhang、Liangjie Yin、Steven Swarts、Sadasivan Vidyasagar、Lurong Zhang、Paul Okunieff

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.020

  日期：2016.9

  In an effort to develop new drug candidates with enhanced anticancer activity, our team synthesized and assessed the cytotoxicity of a series of novel xanthone derivatives with two longer 3,6-disubstituted amine carbonyl methoxy side chains on either benzene ring in selected human cancer cell lines. An MTT assay revealed that a set of compounds with lower IC50 values than the positive control, 5-FU

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。
• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。
• Dual targeting of cholinesterase and amyloid beta with pyridinium/isoquinolium derivatives
  作者：Harapriya Chakravarty、Yaojun Ju、Wen‐Hua Chen、Kin Y. Tam

  DOI：10.1002/ddr.21631

  日期：2020.4

  Alzheimer's disease (AD) over the years, several targets have been explored to curb the disease. Cholinesterases, namely acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), remain to be the available targets that are amendable to currently approved treatments. In this study, a series of novel compounds based on tramiprosate, a highly specific amyloid beta (Aβ) inhibitor, was designed to inhibit AChE

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1
• Novel synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones☆
  作者：Su-Dong Cho、Sang-Yong Song、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Woo-Hong Joo、Motoo Shiro、J.R. Falck、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.216

  日期：2003.12.8

  A novel and effective synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones via Smiles rearrangement is presented. Treatment of N-substituted 2-chloro(or hydroxy)acetamide, 2-tetrahydropyranyl-4-chloro-5-hydroxy(or chloro)pyridazin-3-one and cesium carbonate in refluxing acetonitrile was afforded the corresponding pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones in excellent yield.

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。
• [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION<br/>[FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII
  申请人：STICHTING VUMC

  公开号：WO2021040519A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their medical use. Exemplary medical uses are the prevention and treatment of a bacterial infection, for example, a mycobacterial infection, such as a Mycobacterium tuberculosis infection, e.g., in a respiratory system and/or extrapulmonic. The invention further relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds as chemotherapeutic agents. Also, the invention relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds for inhibiting mycobacterial type VII secretion. The compounds have the following formula (Ia), wherein Q and X are, respectively, CH and C, CR2 and C, CH and N, CR2 and N, or N and C; R1 is hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms; R2 is independently selected from hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and R3 is optionally substituted linear or branched alkoxy having 1-6 carbon atoms, haloalkyl having 1-6 carbon atoms, n-propyl, 2-propenyl, 2-propynyl, or n-pentyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。