(3-bromo-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone | 51339-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Bromo-5-nitrobenzophenon；Methanone, (3-bromo-5-nitrophenyl)phenyl-；(3-bromo-5-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 51339-39-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃
• 分子量: 306.115
• InChiKey: GTOVAGYCZFQBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 6-((3-benzoyl-5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)amino)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  针对表观遗传阅读器和橡皮擦：作为BRD4 / HDAC双重抑制剂的二甲基异恶唑衍生物的合理设计，合成和体外评估

  摘要：

  溴结构域蛋白模块和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）分别识别和去除乙酰化的赖氨酸，已成为癌症治疗中重要的表观遗传学治疗靶标。在这里，我们提出了一种通过在一个分子中结合溴结构域和HDAC抑制活性来开发癌症药物开发的新颖设计方法。合成了所设计的化合物，其显示出对溴结构域4和HDAC1的抑制活性。代表性的双溴结构域/ HDAC抑制剂化合物11和12在细胞测定中显示出对人白血病细胞株K562和MV4-11的有效抗增殖活性。这项工作可能为开发双溴结构域/ HDAC抑制剂作为潜在的抗癌治疗剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-bromo-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3496 - 3505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• Targeting epigenetic reader and eraser: Rational design, synthesis and in vitro evaluation of dimethylisoxazoles derivatives as BRD4/HDAC dual inhibitors
  作者：Zhimin Zhang、Shaohua Hou、Hongli Chen、Ting Ran、Fei Jiang、Yuanyuan Bian、Dewei Zhang、Yanle Zhi、Lu Wang、Li Zhang、Hongmei Li、Yanmin Zhang、Weifang Tang、Tao Lu、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.034

  日期：2016.6

  (HDAC), which recognize and remove acetylated lysine, respectively, have emerged as important epigenetic therapeutic targets in cancer treatments. Herein we presented a novel design approach for cancer drug development by combination of bromodomain and HDAC inhibitory activity in one molecule. The designed compounds were synthesized which showed inhibitory activity against bromodomain 4 and HDAC1. The

  溴结构域蛋白模块和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）分别识别和去除乙酰化的赖氨酸，已成为癌症治疗中重要的表观遗传学治疗靶标。在这里，我们提出了一种通过在一个分子中结合溴结构域和HDAC抑制活性来开发癌症药物开发的新颖设计方法。合成了所设计的化合物，其显示出对溴结构域4和HDAC1的抑制活性。代表性的双溴结构域/ HDAC抑制剂化合物11和12在细胞测定中显示出对人白血病细胞株K562和MV4-11的有效抗增殖活性。这项工作可能为开发双溴结构域/ HDAC抑制剂作为潜在的抗癌治疗剂奠定基础。
• Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3496 - 3505
  作者：Mindl,J.、Vecera,M.

  DOI：——

  日期：——