(R)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 6-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-1-[6-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；6-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-1-[6-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₆H₁₂F₃₄O₂
• 分子量: 1122.44
• InChiKey: LXJYPCMICDVBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以86%的产率得到(R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Chiral perfluorous analogues of MOP. Synthesis and applications in catalysis

  摘要：

  Chiral perfluoroalkyl- and tris(perfluoroalkyl)silyl-derivatized analogues of the ligand MOP, having a fluorine content of 55.65 and 56.88%, respectively, have been prepared starting from optically active 6,6'-dibromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl. These ligands have been used in the palladium-catalyzed asymmetric substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate affording chiral products with e.e. of up to 37%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00375-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral perfluorous analogues of MOP. Synthesis and applications in catalysis

  摘要：

  Chiral perfluoroalkyl- and tris(perfluoroalkyl)silyl-derivatized analogues of the ligand MOP, having a fluorine content of 55.65 and 56.88%, respectively, have been prepared starting from optically active 6,6'-dibromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl. These ligands have been used in the palladium-catalyzed asymmetric substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate affording chiral products with e.e. of up to 37%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00375-0
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-6,6'-diperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于全氟烷基-BINOL的氟双相体系中的不对称催化碳碳键形成

  摘要：

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00218-1

文献信息

• Highly Enantioselective Binaphthyl-Based Chiral Phosphoramidite Stabilized-Palladium Nanoparticles for Asymmetric Suzuki C–C Coupling Reactions
  作者：Simay Ince、Özlem Öner、Mustafa Kemal Yılmaz、Mustafa Keleş、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00079

  日期：2023.3.20

  catalytic behavior of binaphthyl-based phosphoramidite stabilized chiral PdNPs has been investigated in the asymmetric Suzuki C–C coupling reactions for the formation of sterically hindered binaphthalene units, and high isolated yields (up to 85%) were achieved with excellent enantiomeric excesses (>99% ee). Recycling studies revealed that chiral PdNPs could be reused over 12 times without significant loss

  光学纯联萘基亚磷酰胺配体及其全氟化类似物已首次用于制备手性钯纳米粒子 (PdNP)。这些 PdNPs 已通过 X 射线衍射、X 射线光电子能谱、透射电子显微镜、31P NMR 和热重分析技术。手性 PdNPs 的圆二色性 (CD) 分析表现出负面的棉花效应。与非氟化类似物 (4.12 nm) 相比，全氟化亚磷酰胺配体提供更小 (2.32–3.45 nm) 和明确定义的纳米粒子。基于联萘基的亚磷酰胺稳定的手性 PdNPs 的催化行为已在不对称铃木 C-C 偶联反应中进行了研究，以形成空间位阻联萘单元，并且通过出色的对映体过量实现了高分离产率（高达 85%）（> 99% EE）。回收研究表明，手性 PdNP 可以重复使用 12 次以上，而不会显着降低活性和对映选择性 (>99% ee)。还结合中毒和热过滤试验研究了活性物质的性质，发现催化活性物质是异质纳米粒子。这些结果表明，使用亚磷酰胺配体作