(2S,5R)-6-sulfooxy-7-oxo-2-[((3R)-N-boc-piperidine-3-carbonyl)-hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutyl ammonium salt | 1436862-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6-sulfooxy-7-oxo-2-[((3R)-N-boc-piperidine-3-carbonyl)-hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutyl ammonium salt
• 英文别名: [(2S,5R)-2-[[[(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carbonyl]amino]carbamoyl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate;tetrabutylazanium
• CAS: 1436862-01-9
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₁₈H₂₈N₅O₉S
• 分子量: 732.983
• InChiKey: MQPCLOHNBBNUIK-GMSSCWEGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-sulfooxy-7-oxo-2-[((3R)-N-boc-piperidine-3-carbonyl)-hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutyl ammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到齐特巴坦
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 驱动的 WCK 5107（Zidebactam）的设计和发现：新型 β-内酰胺增强剂，可有效对抗多重耐药革兰氏阴性病原体

  摘要：

  超广谱 β-内酰胺酶 (ESBL) 是产生多重耐药 (MDR) 细菌菌株的酶，使得目前可用的 β-内酰胺药物对此类细菌感染无效。阿维巴坦和瑞来巴坦是两种被批准与其他抗生素联合用于临床的非β-内酰胺抑制剂，源自二氮杂双环辛烷（DBO）系列。然而，随着时间的推移，ESBL 菌株会产生高度耐药性，导致此类药物组合无效。根据我们探索有效对抗产 ESBL 病原体的先进候选药物的计划，我们成功开发了一系列具有酰肼功能的新型化合物，具有酶抑制和更好的青霉素结合蛋白 (PBP) 亲和力的双重作用模式。这些分子与 PBP2 结合的选择性提供了将其与具有另一种 PBP 亲和力和结合特性的 β-内酰胺药物结合的机会。协同PBP结合效应有利于与多种β-内酰胺药物联合产品的开发。这种新一代 DBO 类似物被称为增强剂，因为它增强了伙伴药物的效力而不是恢复初始活性。新型酰肼系列的大多数化合物都具有自身活性，具有合理的最低抑菌浓度

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03135-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(肼基羰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,5R)-6-sulfooxy-7-oxo-2-[((3R)-N-boc-piperidine-3-carbonyl)-hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 驱动的 WCK 5107（Zidebactam）的设计和发现：新型 β-内酰胺增强剂，可有效对抗多重耐药革兰氏阴性病原体

  摘要：

  超广谱 β-内酰胺酶 (ESBL) 是产生多重耐药 (MDR) 细菌菌株的酶，使得目前可用的 β-内酰胺药物对此类细菌感染无效。阿维巴坦和瑞来巴坦是两种被批准与其他抗生素联合用于临床的非β-内酰胺抑制剂，源自二氮杂双环辛烷（DBO）系列。然而，随着时间的推移，ESBL 菌株会产生高度耐药性，导致此类药物组合无效。根据我们探索有效对抗产 ESBL 病原体的先进候选药物的计划，我们成功开发了一系列具有酰肼功能的新型化合物，具有酶抑制和更好的青霉素结合蛋白 (PBP) 亲和力的双重作用模式。这些分子与 PBP2 结合的选择性提供了将其与具有另一种 PBP 亲和力和结合特性的 β-内酰胺药物结合的机会。协同PBP结合效应有利于与多种β-内酰胺药物联合产品的开发。这种新一代 DBO 类似物被称为增强剂，因为它增强了伙伴药物的效力而不是恢复初始活性。新型酰肼系列的大多数化合物都具有自身活性，具有合理的最低抑菌浓度

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03135-6

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1]- OCTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFO-OXY-2-[((3R)-PIPÉRIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2014135931A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  A process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2- [((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza- bicyclo[3.2.1]octane of Formula (I) is disclosed which is comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). Crystalline compounds of Formula (I) are claimed.

  公开了一种制备Formula (I)中的(2S, 5R)-7-氧基-6-磺氧基-2- [((3R)-哌啶-3-甲酰基)-肼基甲酰基]-1,6-二氮杂-3.2.1-双环庚烷的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。
• Process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]-octane
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US09657021B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  A process for preparation of (2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane of Formula (I) is disclosed which is comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). Crystalline compounds of Formula (I) are claimed.

  揭示了一种制备Formula (I)中(2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S,5R)-6-SULPHOOXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S,5R)-6-SULPHO-OXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPÉRIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015110885A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物I的方法。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S,5R)-6-SULPHOOXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20160340359A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物式(I)的方法。
• [EN] PROCESS FOR O-SULFONATION OF 1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE O-SULFONATION DE COMPOSÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2018234962A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  A process for preparation of a compound of Formula (I), or a salt thereof is disclosed.

  公开了一种制备化合物I的方法，或其盐的方法。