(3R)-3-(肼基羰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 | 1002359-83-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R)-3-(肼基羰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-N-boc-piperidine-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-(hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate；(R)-1-Boc-piperidine-3-carboxylic acid hydrazide；tert-butyl (3R)-3-(hydrazinecarbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1002359-83-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 243.306
• InChiKey: DABYYYLRDBQJTK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(肼基羰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 齐特巴坦
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺增强剂齐德巴坦（WCK 5107）的高效聚合合成策略的设计和开发

  摘要：

  Zidebactam (WCK 5107) 是一种新型β-内酰胺增强剂 (BLE)，由 Wockhardt 开发，对多种革兰氏阴性病原体表现出独立的抗菌活性。齐德巴坦被称为β-内酰胺“增强剂”，因为与伙伴β-内酰胺药物联合使用时，齐德巴坦不仅可以抑制β-内酰胺酶，还可以靶向PBP2并增强伙伴药物的效力。该手稿详细介绍了Zidebactam的立体选择性合成，以及制备稳定的(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]钠盐的技术/工艺。 ]-辛烷-2-甲酸和手性纯侧链，N -Boc-( R )-(-)-哌啶甲酸乙酯通过手性拆分得到。通过DBO羧酸的钠盐与Boc-( R )-(-)-乙基哌啶酰肼的偶联，然后进行必要的化学转化，实现了齐达巴坦的聚合合成。单晶X射线分析建立了齐德巴坦的立体化学，经验式为C 13 H 21 N 5 O 7 S.2H

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03176-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(R)-3-甲酸哌啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3R)-3-(肼基羰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1]- OCTANE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFO-OXY-2-[((3R)-PIPÉRIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  公开了一种制备Formula (I)中的(2S, 5R)-7-氧基-6-磺氧基-2- [((3R)-哌啶-3-甲酰基)-肼基甲酰基]-1,6-二氮杂-3.2.1-双环庚烷的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。

  公开号：

  WO2014135931A1

文献信息

• [EN] 9-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE 9-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112700A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  In its many embodiments, the present invention provides certain 9-substituted amino triazolo quinazoline compounds of the structural Formula (I): (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, ring A, R1 and R2 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutically active agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了具有结构式（I）的某些9-取代氨基三唑喹唑啉化合物（I），以及其药学上可接受的盐，其中，环A，R1和R2如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独和与一种或多种其他治疗活性剂的组合），以及其制备和使用的方法，单独和与其他治疗剂的组合，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并用于治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、病况或紊乱。
• [EN] 7-, 8-, and 10-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE À SUBSTITUTION EN POSITIONS 7, 8 ET 10 UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112706A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  In its many embodiments, the present invention provides certain 7-, 8-, and 10-substituted amino triazolo quinazoline derivatives of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, R1, R2, and R4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutic agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and their use in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些7-、8-和10-取代氨基三唑喹唑啉衍生物的化合物（I）的制备方法和用途，或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2和R4如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独使用和与一种或多种其他治疗剂联合使用），以及其制备和用途的方法，单独使用和与其他治疗剂联合使用，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并且它们在治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、症状或紊乱中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLOPYRIMIDINE AND AMINO TRIAZOLOPYRAZINE ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINE ET AMINO-TRIAZOLOPYRAZINE SUBSTITUÉS ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020106558A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted amino triazolopyrimidine and amino triazolopyrazine compounds of Formula (IA) and Formula (IB): or and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, R1, R2, and R3 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutically active agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and their use in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些Formula (IA)和Formula (IB)的取代氨基三唑吡啶和氨基三唑吡嗪化合物，或其药学上可接受的盐，其中，R1、R2和R3如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独或与一种或多种其他治疗活性剂的组合），以及其制备和使用的方法，单独或与其他治疗剂的组合，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并且它们在治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、症状或紊乱中的用途。
• Process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]-octane
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US09657021B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  A process for preparation of (2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane of Formula (I) is disclosed which is comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). Crystalline compounds of Formula (I) are claimed.

  揭示了一种制备Formula (I)中(2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。
• [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2013030733A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infection is disclosed.

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。