2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl acetate | 99325-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl acetate
• 英文别名: (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-2-iodoundecyl) acetate
• CAS: 99325-02-7
• 化学式: C₁₃H₈F₁₇IO₂
• 分子量: 646.083
• InChiKey: SLJXNEPYCJFJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Morpholino-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  新型氟化吗啉代丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的合成与聚合

  摘要：

  分四个步骤以非常高的产率合成了在侧链上带有吗啉代基团的四种氟化丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯：将全氟烷基碘自由基自由基加到乙酸烯丙酯上，然后进行碱性环化，得到氟化环氧化物。这些化合物与过量的吗啉反应，生成吗啉代氟化的醇，它们与丙烯酸或甲基丙烯酸酐缩合，分别生成预期的氟化丙烯酸或甲基丙烯酸单体。这种新烯烃的均聚行为涉及对传播速率常数与终止速率常数之比的平方的研究（）通过两种不同的方法。GC动力学研究和收率计算表明，这些单体的反应性较差。值表明，它们的反应性比普通的氟化丙烯酸单体低两倍。我们最终提出了此类氟化单体的反应规模。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03281-h
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 乙酸烯丙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷基碘与全氟烷基合成。对合成可能性的快速调查，重点是实际应用。第一部分：烯烃，炔烃和烯丙基化合物1

  摘要：

  这项审查涉及全氟烷基碘化物（R F I）在各种结构的有机物质的合成中的自由基化学。R F I的自由基链反应很容易由偶氮腈引发剂引发，该过程通常可从许多类型的不饱和化合物中获得纯净的产物。该过程称为碘全氟烷基化。在合成含氟有机化合物中，很少有方法可以与R F I自由基加成的效率，成本，选择性和多功能性进行比较。第一部分回顾了从R F I生成R F自由基用于合成目的的所有方面并报告R F的相对反应性I和20个典型的烯烃或炔烃。通过实例和实验数据综合表说明了16种不同类别的烯烃和炔烃的实用合成。特别强调了许多这些新的全氟烷基取代的化合物的新颖重要用途。这篇综述的目的是在50年的时间里，将R F I的研究结果集中到一起，作为含氟有机化合物合成的一个切入点。在本文的后续部分中，还将处理其他类别的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00255-3

文献信息

• Rearrangement of 2-iodo-3-perfluoroalkyl-1-propyl acetates to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates
  作者：M. Kotora、M. Hájek、J. Kvíčala、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80559-x

  日期：1993.10

  2-Iodo-3-perfluoroalkylpropyl acetates, RFCH2CHICH2OAc (1) (RF = i-C3F7, C4F9, C6F13, C8F17), have been rearranged thermally to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates, RFCH2CH(OAc)CH2I (2), in 89% yield over the temperature range 120–200 °C. The results indicate that the rearrangement is a reversible process which is shifted towards the formation of 2. The equilibrium regio isomer ratio (12 = 1:8)

  乙酸2-碘-3-全氟烷基丙基酯R F CH 2 CHICH 2 OAc（1）（R F = iC 3 F 7，C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）已热重排为1 -碘-3-全氟烷基-2-丙基乙酸酯，R F CH 2 CH（OAc）CH 2 I（2），在120–200°C的温度范围内，产率为89％。结果表明，重排是一个可逆的过程，向2的形成转移。。平衡区域异构体比率（12 = 1：8）与温度和R F取代基的性质无关。提出重排通过自由基机理进行，所述自由基机理包括在C 1 I键热断裂后乙酰氧基的1，2-迁移。
• Radical-induced reaction of monoiodo- and diiodo-perfluoroalkanes with allyl acetate: telomer and rearranged products, mass-spectral distinguishing of regioisomers
  作者：V. Církva、B. Améduri、B. Boutevin、J. Kvíčala、O. Paleta

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03242-6

  日期：1995.9

  (2a-c)] and 2:1 telomers (5a-c) underwent subsequent thermal rearrangement [formation of RFCH2CH(OCOCH3)CH2I, (3a-c), and telomers (6a-c), respectively] at elevated temperatures. In the reaction of diiodides IQI, monoadducts [CH3COOCH2CHICH2QI, (9a,b)] and diadducts [(CH3COOCH2CHICH2)2Q (10a,b)] were formed, but no telomeric and rearranged products were found under the reaction conditions employed. On the

  过氧化引发剂引发的单碘全氟烷烃R F I（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）和二碘全氟烷烃IQI（Q = C 4 F 8，C 6 F 12）与乙酸烯丙酯的自由基反应描述。在所采用的反应条件下，大多数情况下，R F I和IQI的转化均完成。R F的反应我还产生了一些2：1端粒，它们是已表征的新化合物。在某些情况下，以高达34％的制备产率分离端粒。1：1的加合物[R F CH 2 CHICH 2 OCOCH 3，（2a-c） ]和2：1的端粒（5a-c）都进行了后续的热重排[R F CH 2 CH（OCOCH 3）CH 2 I的形成，（3a-c）和端粒（6a-c） ]。在二碘化物IQI的反应中，单加合物[CH 3 COOCH 2 CHICH 2 QI，形成（9a，b） ]和二加合物[（CH 3 COOCH 2 CHICH 2）2 Q（10a，b）]，但在所采用的反
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with electron-donor nucleophiles. Addition of perfluoroalkyl iodides to olefins initiated by electron transfer
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo00218a006

  日期：1985.9
• Highly selective synthesis of [(perfluoroalkyl) methyl] oxiranes (by the addition of iodoperfluoroalkanes to allyl acetate)
  作者：Vladimír Církva、Bruno Améduri、Bernard Boutevin、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00018-3

  日期：1997.7

  Mixtures of regioisomeric adducts of monoiodoperfluoroalkanes R-F-I (R-F = C4F9, C6F13 C8F17) with allyl acetate, RFCH2CHICH2OAc (1a-1c) and rearranged adducts RFCH2CH(OAc)-CH2I (2a-2c), were converted chemoselectively to the corresponding oxiranes RFCH2CH(-O-)CH2 (3a-3c) in yields of 94-96% (total yields of the two-step synthesis starting from R-F-I were 85-87%). The chemoselectivity of the oxirane formation appeared to be very dependent on the solvent used. Dependence on the reaction conditions on formation of byproducts RFCH=CHCH2OAc (4a-4c) and RFCH=CHCH2OH (5a-5c) in the epoxidation reaction was studied. (C) 1997 Elsevier Science S.A.