penicillin V methoxymethyl ester | 40966-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin V methoxymethyl ester
• 英文别名: methoxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40966-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: KVFJRCVHCNNGJV-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V methoxymethyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中甲氧基甲基保护基的溶剂分解

  摘要：

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00413-3
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 、 氯甲基甲基醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 penicillin V methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中甲氧基甲基保护基的溶剂分解

  摘要：

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00413-3

文献信息

• Methoxymethyl
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US03996236A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  The specification discloses a process for preparing methoxymethyl D-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl)penicillanate and the use of this compound as a well absorbed antibacterial agent and also as an intermediate in the preparation of other antibiotic derivatives of 6-aminopenicillanic acid such as hetacillin. The methoxymethyl ester of ampicillin is also disclosed.

  该规范公开了一种制备甲氧基甲基D-6-(2,2-二甲基-5-氧代-4-苯基-1-亚磷酰亚胺基)青霉素酯的过程，以及将这种化合物用作吸收良好的抗菌剂，以及作为制备6-氨基青霉烷酸的其他抗生素衍生物的中间体，例如海他西林。还公开了氨苄青霉素的甲氧基甲基酯。
• Solvolysis of the methoxymethyl protecting group in penicillin derivatives
  作者：Sophie Vanwetswinkel、Vincent Carlier、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00413-3

  日期：1996.4

  (MOM) moiety, used as protecting group for the carboxyl function of penicillin derivatives, their sulfoxides and sulfones, could be easily cleaved in aqueous methanol at room temperature. The rate of deprotection by solvolysis is not sensitive to the nature of the substituent in position 6, but depends on the state of oxidation of the thiazolidine sulfur.

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。