4-phenyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4S)-4-phenylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LDLKSTRLCYRBDW-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的中间体实际合成四种具有顺式和反式取代的1,2-顺式-环己二胺结构的四种不同的假对映体有机催化剂

  摘要：

  已经采用了一种新的方便的方法来实际合成具有独特的顺式和反式取代的1，2-顺式环己二胺结构的结构坚固的四种不同的假对映体氨基Tf-酰胺基有机催化剂。这些假对映体有机催化剂很容易通过2-苯基-1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐的狄尔斯-阿尔德策略制备，并且通过将其应用于不对称醇醛合成中以实际合成两种对映体醇醛来研究了它们的化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.035
• 作为产物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基苯 在 Crabtree's catalyst 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 4-phenyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的中间体实际合成四种具有顺式和反式取代的1,2-顺式-环己二胺结构的四种不同的假对映体有机催化剂

  摘要：

  已经采用了一种新的方便的方法来实际合成具有独特的顺式和反式取代的1，2-顺式环己二胺结构的结构坚固的四种不同的假对映体氨基Tf-酰胺基有机催化剂。这些假对映体有机催化剂很容易通过2-苯基-1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐的狄尔斯-阿尔德策略制备，并且通过将其应用于不对称醇醛合成中以实际合成两种对映体醇醛来研究了它们的化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.035

文献信息

• Saturated heterocycle-condensed diphenylisoindolones: fused-skeleton tetrahydro-1,3-oxazines, oxazolidines and imidazolidines
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/0022-2860(96)09311-8

  日期：1996.9

  4-phenyl isomer (67%). With bifunctional reagents, saturated tricyclic or partially saturated tetra- and pentacyclic hetero derivatives containing an isoindolone moiety were prepared. The cis → trans isomerization in the ring closures is promoted by enolization and by the two close-lying phenyl groups. The stereostructures of the products were determined via 1 H and 13 C NMR spectroscopy.

  摘要 苯与顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸酐的加成生成c-2-苯甲酰基-t-5-苯基-r-1-环己烷甲酸（72%），或者在另一个反应中，4-苯基异构体（67%）。用双功能试剂制备含有异吲哚酮部分的饱和三环或部分饱和四环和五环杂衍生物。烯醇化和两个紧密相连的苯基促进了闭环中的顺式→反式异构化。产物的立体结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。
• Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective photoelectrochemical oxidation of vicinal cyclohexanedicarboxylic acids: a mechanistic study
  作者：Jennifer L. Muzyka、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/jo00288a035

  日期：1990.1
• Synthesis and Structure of Methanobenzocyclooctene Derivatives.
  作者：Ferenc Miklós、Ferenc Csende、Géza Stájer、Pál Sohár、Reijo Sillanpää、Gábor Bernáth、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0322

  日期：——

  10-Oxo-5,9-methanobenzocyclooctene-8-carboxylic acid 4a was prepared by the intramolecular cyclization of 4t-phenylcyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid 1a in concentrated H(2)SO(4) or in the reaction of 4t-phenylcyclohexane-1r,2c-dicarboxylic anhydride 2 in 80% H(2)SO(4). To improve the yield, the esters 3a,b were cyclized to the methanocyclooctene isomers 5a,b, in a 1:5 ratio from 3a, and in a 5:4 mixture (54%) from 3b at elevated temperature. After separation, 5a was hydrolysed, the keto group of 4a was reduced by the Wolff-Kishner method and the resulting cis and trans methylene-bridged benzocyclooctenes 6a,b (1:2) were separated. From 4a with hydrazine, the tetracyclic pyridazinone derivative 7 was obtained. The structures were determined by (1)H and (13)C NMR methods and for 4a also by X-ray crystallography.