(S)-2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-(3-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester | 91425-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-(3-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 91425-24-0
• 化学式: C₃₂H₃₇N₉O₆
• 分子量: 643.702
• InChiKey: QWKOWWJXLSICSW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  217.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-(3-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到methotrexate γ-N-(3-carboxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过叶酰聚谷氨酸合成酶添加多摩尔谷氨酸的机制。

  摘要：

  已经研究了α-羧基在甲氨蝶呤（MeAPA-Glu）和甲氨蝶呤的γ-谷氨酸衍生物（MeAPA-Glu-Glu）在叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）催化的反应中的作用。小鼠肝蛋白的（NH4）2SO4沉淀物中所含的FPGS种类相同的FPGS物质将MeAPA-Glu和MeAPA-Glu-Glu接受为底物，可以通过在两种底物的饱和浓度下缺乏产品形成的加性来判断。MeAPA-Gaba，一种缺乏α-羧基的MeAPA-Glu类似物，没有活性作为该酶的底物，MeAPA-Glu-Gaba，即缺乏末端谷氨酸的α-羧基的MeAPA-Glu-Glu的类似物。但是，MeAPA-Gaba-Glu是MeAPA-Glu-Glu的类似物，在第一个谷氨酸上没有α-羧基，FPGS的底物活性接近MeAPA-Glu-Glu。这些结果表明，α-羧基对于叶酰单谷氨酸以正确的取向结合至FPGS以进行催化是必不可少的。此外，叶酰低聚谷氨酸酯的末

  DOI：

  10.1021/jm00376a005
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 、 2-{4-[(2,4-diamino-6-pteridinylmethyl)methylamino]benzoylamino}pentanedioic acid 1-benzyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(S)-2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-(3-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过叶酰聚谷氨酸合成酶添加多摩尔谷氨酸的机制。

  摘要：

  已经研究了α-羧基在甲氨蝶呤（MeAPA-Glu）和甲氨蝶呤的γ-谷氨酸衍生物（MeAPA-Glu-Glu）在叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）催化的反应中的作用。小鼠肝蛋白的（NH4）2SO4沉淀物中所含的FPGS种类相同的FPGS物质将MeAPA-Glu和MeAPA-Glu-Glu接受为底物，可以通过在两种底物的饱和浓度下缺乏产品形成的加性来判断。MeAPA-Gaba，一种缺乏α-羧基的MeAPA-Glu类似物，没有活性作为该酶的底物，MeAPA-Glu-Gaba，即缺乏末端谷氨酸的α-羧基的MeAPA-Glu-Glu的类似物。但是，MeAPA-Gaba-Glu是MeAPA-Glu-Glu的类似物，在第一个谷氨酸上没有α-羧基，FPGS的底物活性接近MeAPA-Glu-Glu。这些结果表明，α-羧基对于叶酰单谷氨酸以正确的取向结合至FPGS以进行催化是必不可少的。此外，叶酰低聚谷氨酸酯的末

  DOI：

  10.1021/jm00376a005