N-(3-chlorobenzoyl)anthranilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-[(3-chlorobenzoyl)amino]benzoic Acid
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD01884245
• 分子量: 275.691
• InChiKey: HEHNNRCUGYLIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzoyl)anthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的 CYP1B1 抑制剂衍生自 bentranil

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129112
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 3-氯苯甲酸 在 pDRf₁-(4-coumaroyl:CoA ligase 5 from Arabidopsis thaliana)-(hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/benzoyltransferase 1 from Dianthus caryophyllus) recombinant yeast 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-chlorobenzoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0138972

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of new amine, amino acid and dipeptide-coupled benzamides as potential sigma-1 receptor
  作者：Eman Youssef、Mohamed Abd El-Moneim、Walid Fathalla、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1007/s13738-020-01947-6

  日期：2020.10

  N-Alkyl-2-(substitutedbenzamido) benzamides and methyl 2-(2-(substitutedbenzamido) benzamido) alkanoates were prepared by either the reaction of amines or amino acid esters with benzoxazine derivatives or the DCC coupling of 2-substitutedbenzamido benzoic acid with amines or amino acid esters. Methyl 2-(2-(4-chlorobenzamido)benzamido alkanoates were used as the key intermediate for the preparation of dipeptide-coupled

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。
• BIS-ARYL COMPOUNDS FOR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Nilsson Peter

  公开号：US20110071197A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  There is provided compounds of formula I, wherein ring A, D 1 , D 2a , D 2b , D 3 , L 1 , Y 1 , L 3 and Y 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of leukotriene C 4 synthase is desired and/or required, and particularly in the treatment of a respiratory disorder and/or inflammation.

  提供了公式I的化合物，其中环A，D1，D2a，D2b，D3，L1，Y1，L3和Y3具有描述中给出的含义，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要和/或需要抑制白三烯C4合酶的疾病方面是有用的，特别是在治疗呼吸道疾病和/或炎症方面。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD
  申请人：Slade Rachel M.

  公开号：US20090155903A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for the therapeutic treatment and prevention of neurodegenerative disorder and other Aβ 42 -related diseases and disorders.

  该发明提供了化合物、制药组合物和方法，用于治疗和预防神经退行性疾病和其他与Aβ42相关的疾病和障碍。
• TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS WITH SMALL MOLECULE CFTR CORRECTORS
  申请人：Schwiebert Erik M.

  公开号：US20140073632A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Novel CFTR corrector compounds that are effective in rescuing halide efflux in a cell are provided. Also provided are methods for treating protein folding disorders (e.g., cystic fibrosis). The methods include administering a CFTR corrector compound or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Methods of screening for CFTR corrector compounds are also described herein. The methods of screening include contacting a cell that endogenously expresses a CFTR mutation with the compound to be screened and detecting a rescue of halide efflux from the cell.
• US9221840B2
  申请人：——

  公开号：US9221840B2

  公开（公告）日：2015-12-29