4-[(2-(3-chlorobenzamido)benzamido)]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-(3-chlorobenzamido)benzamido)]butanoic acid
• 英文别名: 4-[2-(3-chlorobenzoylamino)benzoylamino]butanoic acid；4-[[2-[(3-chlorobenzoyl)amino]benzoyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 360.797
• InChiKey: PKNREZUSWDRLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-(3-chlorobenzamido)benzamido)]butanoic acid 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到methyl 3‑[4‑(2‑(3‑chlorobenzamido)benzamido)butylamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新胺，氨基酸和二肽偶联苯甲酰胺作为潜在的sigma-1受体的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01947-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4‑[(2‑(3‑chlorobenzamido)benzamido)]butanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-[(2-(3-chlorobenzamido)benzamido)]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新胺，氨基酸和二肽偶联苯甲酰胺作为潜在的sigma-1受体的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01947-6

文献信息

• AMINO ACID DIAMIDES IN NON ALPHA POSITION WHICH ARE USEFUL AS ADJUVANTS FOR ADMINISTRATION OF BIOLOGICAL ACTIVE AGENTS
  申请人：Sarkis Mardiguian Jean

  公开号：US20070191302A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Amino acid diamides in non α position of formula (1), wherein R 1 is selected from amongst the group consisting of the functional groups alkyl, halogen, NO 2 , OH, OCH 3 alone or associated and R 2 is selected from the group consisting of functional groups H, alkyl, halogen, NO 2 , OH, OCH 3 , which are useful as adjuvants for the administration of biological active agents, as well as pharmaceutical compositions containing these diamides of formula (1) and the use thereof for the manufacture of antithrombotic medications and for the manufacture of a medication for the treatment of a disease selected from amongst the group consisting of inflammation, cancer and allergy.

  公式（1）中非α位的氨基酸二酰胺，其中R1从以下官能团组中选择，包括烷基，卤素，NO2，OH，OCH3单独或联合；R2从以下官能团组中选择，包括H，烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，它们可用作生物活性剂的辅助剂。此外，还包括含有公式（1）的这些二酰胺的制药组合物及其用于制造抗血栓药物和治疗炎症，癌症和过敏等疾病的药物的用途。
• Amino acid diamides in non α position which are useful as adjuvants for administration of biological active agents
  申请人：Laboratorios Farmaceuticos Rovi, S.A.

  公开号：US07462735B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  Amino acid diamides in non α position of formula (1), wherein R1 is selected from amongst the group consisting of the functional groups alkyl, halogen, NO2, OH, OCH3 alone or associated and R2 is selected from the group consisting of functional groups H, alkyl, halogen, NO2, OH, OCH3, which are useful as adjuvants for the administration of biological active agents, as well as pharmaceutical compositions containing these diamides of formula (1) and the use thereof for the manufacture of antithrombotic medications and for the manufacture of a medication for the treatment of a disease selected from amongst the group consisting of inflammation, cancer and allergy.

  公式（1）中非α位的氨基酸二酰胺，其中R1从以下官能团组中选择，包括仅为或结合的烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，而R2从以下官能团组中选择，包括H，烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，这些二酰胺可用作生物活性剂的辅料，以及包含公式（1）的这些二酰胺的制药组合物，以及其用于制造抗血栓药物和治疗炎症，癌症和过敏等疾病的药物的用途。
• AMINO ACID DIAMIDES IN NON ALPHA POSITION USEFUL AS ADJUVANTS FOR THE ADMINISTRATION OF ACTIVE BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：LABORATORIOS FARMACEUTICOS ROVI, S.A.

  公开号：EP1652836B1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7462735B2
  申请人：——

  公开号：US7462735B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• Design, synthesis and antiproliferative activity of new amine, amino acid and dipeptide-coupled benzamides as potential sigma-1 receptor
  作者：Eman Youssef、Mohamed Abd El-Moneim、Walid Fathalla、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1007/s13738-020-01947-6

  日期：2020.10

  N-Alkyl-2-(substitutedbenzamido) benzamides and methyl 2-(2-(substitutedbenzamido) benzamido) alkanoates were prepared by either the reaction of amines or amino acid esters with benzoxazine derivatives or the DCC coupling of 2-substitutedbenzamido benzoic acid with amines or amino acid esters. Methyl 2-(2-(4-chlorobenzamido)benzamido alkanoates were used as the key intermediate for the preparation of dipeptide-coupled

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。