(25R)-spirost-5α-bromo-22αO-6β-hydroxy-3β-yl-3β-acetate | 23925-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-spirost-5α-bromo-22αO-6β-hydroxy-3β-yl-3β-acetate
• 英文别名: 25(R)-3β-acetoxy-5α-bromo-6β-hydroxy-spirostane；(25R)-3β-acetoxy-5-bromo-5α-spirostan-6β-ol；(25R)-3β-Acetoxy-5-brom-5α-spirostan-6β-ol；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18R,19R)-18-bromo-19-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 23925-56-6
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₅
• 分子量: 553.577
• InChiKey: UKZUOEOOJMRXCP-KPRQKJLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5α-bromo-22αO-6β-hydroxy-3β-yl-3β-acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 6-Methyldiosgenin
  参考文献：
  名称：

  Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (25R)-spirost-5α-bromo-22αO-6β-hydroxy-3β-yl-3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  Desai, Umesh R; Trivedi, Girish K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-glioma activity of 25(R)-spirostan-3β,5α,6β,19-tetrol
  作者：TianDong Leng、JingXia Zhang、Jun Xie、ShuJia Zhou、YiJun Huang、YueHan Zhou、WenBo Zhu、GuangMei Yan

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.12.005

  日期：2010.3

  Malignant gliomas are common and aggressive brain rumours in adults. The rapid proliferation and diffuse brain migration are the main obstacles to successful treatment. Here, we show 25(R)-spirostan-3 beta,5 alpha,6 beta,19-tetrol, a polyhydroxy steroid, is capable of suppressing proliferation and Migration Of C6 malignant glioma cells in a concentration-dependent manner. The compound 25(R)-spirostan-3 beta,5 alpha,6 beta,19-tetrol was synthesised by seven steps starting from diosgenin in 8.55% overall yield. The structures of the synthetic compounds were characterised by infrared (IR), (1)H nuclear magnetic resonance (NMR), (13)C NMR spectra and EA. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.