2-pent-4-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine | 918160-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pent-4-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2-(pent-4-en-1-yl)aziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enylaziridine
• CAS: 918160-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: XNOWPQLTFNPNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-4-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine 、 benzene,bromozinc(1+) 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylhept-6-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-pent-4-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Azapalladacyclobutanes

  摘要：

  N-Sulfonyl aziridines undergo oxidative addition to palladium(0) complexes generated in situ from mixtures of Pd-2(dba)(3) and 1,10-phenanthroline. The resulting azapalladacyclobutane complexes undergo intramolecular carbopalladation in the presence of copper(I) iodide to afford azapalladabicyclo-[3.2.1] octanes. A deuterium-labeling experiment indicates that the oxidative addition proceeds via S(N)2-type attack of palladium(0) on the less-hindered carbon of the aziridine ring and that alkene insertion occurs in a syn fashion. The azapalladabicyclo[3.2.1] octane complexes undergo oxidative palladium-carbon bond functionalization in the presence of copper(II) bromide.

  DOI：

  10.1021/ja0660756

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Synthesis and Reactivity of Azapalladacyclobutanes
  作者：Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja0660756

  日期：2006.12.1

  N-Sulfonyl aziridines undergo oxidative addition to palladium(0) complexes generated in situ from mixtures of Pd-2(dba)(3) and 1,10-phenanthroline. The resulting azapalladacyclobutane complexes undergo intramolecular carbopalladation in the presence of copper(I) iodide to afford azapalladabicyclo-[3.2.1] octanes. A deuterium-labeling experiment indicates that the oxidative addition proceeds via S(N)2-type attack of palladium(0) on the less-hindered carbon of the aziridine ring and that alkene insertion occurs in a syn fashion. The azapalladabicyclo[3.2.1] octane complexes undergo oxidative palladium-carbon bond functionalization in the presence of copper(II) bromide.