2-(but-3-en-1-yl)-1-tosylaziridine | 176516-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-but-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine；2-(3-Buten-1-yl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine；2-but-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 176516-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: YFFHJCIAECCHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-1-tosylaziridine 在 Co(dimethylglyoximate)₂(py)iPr 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-methyl-N-(3-methylenecyclopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes

  摘要：

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc04410g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氮丙啶的异构化反应，可以轻柔地合成N-磺酰基酮亚胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol0357651

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Synthesis of β-Phenethylamines via Ni/Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Aliphatic Aziridines and Aryl Iodides
  作者：Talia J. Steiman、Junyi Liu、Amanuella Mengiste、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c01724

  日期：2020.4.22

  A photoassisted Ni-catalyzed reductive cross-coupling between tosyl-protected alkyl aziridines and commercially available (hetero)aryl iodides is reported. This mild and modular method proceeds in the absence of stoichiometric heterogeneous reductants and uses an inexpensive organic photocatalyst to access medicinally valuable β-phenethylamine derivatives. Unprecedented reactivity was achieved with

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• A tandem process for the synthesis of β-aminoboronic acids from aziridines with haloamine intermediates
  作者：Subin Park、Jangwoo Koo、Weonjeong Kim、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d2cc00808d

  日期：——

  An unprecedented synthetic strategy is devised to generate β-aminoboronic acids from aziridines via a sequential process involving 1,2-iodoamine formation and radical borylation under light irradiation. A variety of aziridines including multiply substituted aziridines have been successfully employed as synthetic precursors, expanding their synthetic utility compared to previous methods. Mechanistic

  设计了一种前所未有的合成策略，通过涉及在光照射下形成 1,2-碘胺和自由基硼化的顺序过程从氮丙啶生成 β-氨基硼酸。包括多重取代的氮丙啶在内的多种氮丙啶已成功用作合成前体，与以前的方法相比，它们的合成效用得到了扩展。机理研究表明，硼源在硼化步骤和卤胺中间体的形成中起着独特的作用。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Aziridines: Cation-Controlled Diverse Synthesis of Trifluoromethylthiolated Isothiocyanates and Amines
  作者：Jingrui Xin、Tengying Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00558

  日期：2022.3.18

  The direct trifluoromethylthiolation of aziridines with AgSCF3 and iodides is reported. The β-trifluoromethylthiolated isothiocyanates and amines were selectively obtained by the changed cation of iodide. This strategy is tolerant to a wide range of functional groups with good yields and regioselectivities. In addition, the isothiocyanates can be used for further synthetic manipulation, which offered

  据报道，氮丙啶与 AgSCF 3和碘化物的直接三氟甲基硫醇化反应。通过改变碘化物的阳离子选择性地得到β-三氟甲基硫醇化异硫氰酸酯和胺。该策略对具有良好产率和区域选择性的多种官能团具有耐受性。此外，异硫氰酸酯可用于进一步的合成操作，这为含 SCF 3的化合物提供了一种方便的方法。