2-(4-二甲基氨基-2-羟基苯甲酰基)-苯甲酸 | 24460-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-二甲基氨基-2-羟基苯甲酰基)-苯甲酸
• 中文别名: 2-羟苯基苯噻唑
• 英文名称: 2-(4'-dimethylamino-2'-hydroxybenzoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Dimethylamino-2-hydroxy-benzoyl)-benzoic acid；2-[4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid
• CAS: 24460-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00473567
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GLELQLHCSRTFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  523.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二甲基氨基-2-羟基苯甲酰基)-苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞 RNA 成像的变色近红外荧光适体-荧光团模块

  摘要：

  荧光点亮 RNA 适配体 (FLAP) 已成为可视化活细胞中 RNA 的有前途的工具。FLAPs 与其非荧光同源配体的特异性结合导致荧光显着增加，从而允许 RNA 成像。在这里，我们提出了一种变色适体-荧光团系统，其中游离染料为青色荧光，而适体-染料复合物为近红外 (NIR) 荧光。与其他报道的 FLAPs 不同，该系统能够实现比率 RNA 成像。为了设计变色系统，我们合成了一系列环境敏感的苯并吡喃-香豆素杂化荧光团，它们在青色荧光螺环形式和 NIR 荧光两性离子形式之间处于平衡状态。作为 RNA 标签，我们进化出 38 个核苷酸的适体，以纳摩尔亲和力选择性结合两性离子形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202107250
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.93 g的产率得到2-(4-二甲基氨基-2-羟基苯甲酰基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Spectrofluorimetric determination of trace nitrite with a novel fluorescent probe

  摘要：

  A simple, sensitive and selective fluorimetric determination for trace nitrites was developed using an unsymmetrical rhodamine with a high fluorescence quantum yield and large Stokes shift. The method is based on the reaction of the unsymmetrical rhodamine with nitrite in an acidic medium to form a nitroso product, which has much lower fluorescence because the electron-withdrawing effect of the nitroso group influences the system of p-pi conjugation between N atom and benzene ring. Under optimum conditions, the fluorescence quenching intensity is linear over a nitrite concentration range of 1.0 x 10(-8) to 3.5 x 10(-7) M. The detection limit is 2.0 x 10(-10) M (S/N = 3). The method was applied to the determination of nitrite in tap water and lake water with satisfactory results. The mechanism for the reaction is also reported. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.03.018

文献信息

• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Altering Fundamental Trends in the Emission of Xanthene Dyes
  作者：Lei G. Wang、Ian Munhenzva、Martha Sibrian-Vazquez、Jorge O. Escobedo、Catherine H. Kitts、Frank R. Fronczek、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03030

  日期：2019.3.1

  enable researchers and clinicians to visualize biological events in living cells, tissues, and organs in real time. Herein, the focus is on the structure and properties of the relatively rare benzo[ a]xanthenes that exhibit enhanced steric and electronic interactions due to their annulated structures. Three types of fluorophores were synthesized: (i) pH- and solvent-dependent seminaphthorhodafluors, (ii)

  荧光小分子使研究人员和临床医生能够实时观察活细胞，组织和器官中的生物事件。在本文中，重点是相对稀有的苯并[a]黄嘌呤的结构和性质，该苯并[x]黄嘌呤由于其环化结构而显示出增强的空间和电子相互作用。合成了三种类型的荧光团：（i）pH和溶剂依赖性的准六氟ho，（ii）pH和溶剂依赖性的准六氟semi，以及（iii）pH无关但对溶剂敏感的准六甲胺。这些探针显示出有希望的远红外到近红外（NIR）发射，大的斯托克频移，半峰宽（fwhm）的宽全宽度，相对较高的量子产率以及在免疫荧光染色中的实用性。
• [EN] NEW FLUORESCENT DYES AND THEIR USES AS BIOMARKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE BIOMARQUEURS
  申请人：ILLUMINA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2018060482A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present application relates to new fluorescent dyes and their uses as fluorescent labels. The compounds may be used as fluorescent labels for nucleotides in nucleic acid sequencing applications.

  本申请涉及新的荧光染料及其作为荧光标记物的用途。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。
• NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20210087160A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A novel non-fluorescent rhodamine dye forms a twisted intramolecular charge transfer state. A substituent that causes steric hindrance is introduced at an ortho position of a dimethylamino group on the xanthene ring of tetramethylrhodamine, which is a general rhodamine that exhibits strong fluorescence, and a certain amount of twist is imparted in a ground state. As a result, the formation of the twisted intramolecular charge transfer state is promoted in the excited state and non-fluorescence is exhibited.

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。
• Development and applications of a near-infrared dye–benzylguanine conjugate to specifically label SNAP-tagged proteins
  作者：Xinbo Song、Hui Bian、Chao Wang、Mingyu Hu、Ning Li、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7ob01698k

  日期：——

  conjugation structures but exhibit tunable photophysical properties. N-NIR and S-NIR have large extinction coefficients over 100,000, and high fluorescence quantum yields. Although NIR absorption and emission of K-NIR are inferior to the former two, it emits at much longer wavelength region. And all the three dyes can easy pass through the cell membranes to obtain the high-resolution NIR fluorescent images. Further

  近红外（NIR）荧光探针比可见探针更具优势，因为它们可以避免生物系统中短波长背景发射的干扰。但是，可以特异性标记活细胞中靶蛋白的NIR探针数量非常有限。在这项工作中，通过不同于先前报道的一种新方法，可以方便地合成与新型长沙NIR家族类似的一系列长波长染料（N-NIR，S-NIR和K-NIR）。这三种染料具有相似的共轭结构，但显示出可调节的光物理性质。N-NIR和S-NIR的消光系数超过100,000，并且荧光量子产率高。尽管K-NIR的NIR吸收和发射不如前两个，但它在更长的波长范围内发射。三种染料都可以很容易地穿过细胞膜，从而获得高分辨率的近红外荧光图像。此外，N-NIR被选作NIR荧光团来开发蛋白质标记试剂PYBG-D，因为它显示出最高的荧光量子产率，最高可达0.4（在甲醇中）。PYBG-D是通过溴取代的N-NIR与炔烃取代的苄基鸟嘌呤（PYBG）之间的Sonogashira偶联有效合