dihydrophthalazinone, N,N,N',N'-tetramethyl rhodamine | 71639-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dihydrophthalazinone, N,N,N',N'-tetramethyl rhodamine
• 英文别名: tetramethylrhodamine；3',6'-bis-dimethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-Bis-dimethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；Rhodamin B；3',6'-Bis(dimethylamino)-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-bis(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 71639-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: GWDSMXGVMUDVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrophthalazinone, N,N,N',N'-tetramethyl rhodamine 在 一水合肼 作用下， 以0.70 g的产率得到spiro<3,6-bis-(p-dimethylamino)-xanthene-9-3'-N-aminophthalimidine>
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 N',N'-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dihydrophthalazinone, N,N,N',N'-tetramethyl rhodamine
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036

文献信息

• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• Benzimidazoles for the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2698367A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖，从而对癌症的预防和治疗有用。
• [EN] BIOORTHOGONAL REACTION OF AN AMINE N-OXIDE AND A BORON AGENT<br/>[FR] RÉACTION BIO-ORTHOGONALE D'UN N-OXYDE D'AMINE ET D'UN AGENT CONTENANT DU BORE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017027337A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Methods for chemoselective modification of a target molecule comprising an amine N-oxide in a biological sample are provided. Aspects of the methods include selectively reacting the amine N-oxide group of the target molecule with a boron agent, where the reacting reduces the amine N-oxide to an amine to produce a modified target molecule. Modification of the target molecule using the subject methods may produce an activated target molecule, e.g., a detectable or bioactive. In some cases, chemoselective modification leads to cleavage of the modified target molecule to produce a first target fragment and a second target fragment. Also provided are compositions useful in practicing various embodiments of the subject methods.

  提供了一种在生物样本中对含有胺N-氧化物的目标分子进行化学选择性修饰的方法。该方法的方面包括选择性地将目标分子的胺N-氧化物基团与硼试剂发生反应，其中该反应将胺N-氧化物还原为胺，从而产生修饰后的目标分子。使用这些方法对目标分子进行修饰可能产生一个活化的目标分子，例如，一个可检测或生物活性的分子。在某些情况下，化学选择性修饰会导致修饰后的目标分子发生裂解，产生第一目标片段和第二目标片段。还提供了在实践主题方法的各种实施方案中有用的组合物。
• METHODS OF INCORPORATING AN AMINO ACID COMPRISING A BCN GROUP INTO A POLYPEPTIDE USING AN ORTHOGONAL CODON ENCODING IT AND AN ORTHORGONAL PYLRS SYNTHASE
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20150148525A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) group, particularly when said BCN group is present as: a residue of a lysine amino acid. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a BCN group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a BCN group into a polypeptide. The invention also relates to an amino acid comprising bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN), particularly and amino acid which is bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) lysine. In addition the invention relates to a PylRS tRNA synthetase comprising the mutations Y271M, L274G and C313A.

  该发明涉及一种多肽，其中包含一种具有双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）基团的氨基酸，特别是当该BCN基团存在为：赖氨酸氨基酸的残基。该发明还涉及一种生产包含BCN基团的多肽的方法，该方法包括将含有BCN基团的氨基酸基因地合并到多肽中。该发明还涉及一种含有双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）的氨基酸，特别是一种双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）赖氨酸。此外，该发明涉及一种含有突变Y271M、L274G和C313A的PylRS tRNA合成酶。
• COMPOUNDS HAVING CHROMOPHORE AND PHOTOREACTIVE GROUPS
  申请人：Pecheur Eve-Isabelle

  公开号：US20140045173A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to the field of hydrophobic photoaffinity marking by element of probes that are multifunctional lipid compounds. The compounds include at least one chromophore group and two lipid chains, one of which includes a photoreactive group. The compounds can be used for the study and identification of hydrophobic regions or domains within proteins, particularly within viruses.

  本发明涉及利用多功能脂质化合物的探针元素进行亲水性光亲和标记的领域。所述化合物包括至少一种色团基团和两个脂肪链，其中一个脂肪链包括一个光反应性基团。该化合物可用于研究和识别蛋白质内的亲水性区域或域，特别是病毒内的亲水性区域或域。