2-amino-5-bromo-N-ethylbenzamide | 1263377-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-N-ethylbenzamide
• CAS: 1263377-68-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: RZDRQADIBBTXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-N-ethylbenzamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-6-bromo-2-(1-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)butyl)-3-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基双环衍生物作为电压门控钙通道 α2δ-1 亚基的选择性配体

  摘要：

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00416
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-amino-5-bromo-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基双环衍生物作为电压门控钙通道 α2δ-1 亚基的选择性配体

  摘要：

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00416

文献信息

• [EN] PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINYLE ET DE PIPÉRIDINYL QUINAZOLIN-4 (3H)-ONE AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020089400A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to piperazinyl and piperidinyl quinazolin-4(3H)-one derivatives having pharmacological activity towards the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel, in particular having dual pharmacological activity towards both the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor. The present invention also relates to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有药理活性的哌嗪基和哌啶基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，具有双重药理活性，特别是对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，和µ-阿片受体。本发明还涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE MACROCYCLIQUES
  申请人：OSI PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012074951A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds of Formula (I): wherein variables are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancers for which FAK inhibition is beneficial.

  式(I)的化合物：其中变量在此处定义，并且其药用盐、合成、中间体、配方和治疗疾病的方法，包括对FAK抑制有益的癌症。
• [EN] HOMOPIPERAZINYL AND HOMOPIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HOMOPIPÉRAZINYLE ET D'HOMOPIPÉRIDINYLE QUINAZOLIN-4(3H)-ONE POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ PLURIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2021069339A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to homopiperazinyl and homopiperidinyl quinazolin- 4(3H)-one derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit of the voltage-gated calcium channel and the sigma-1 (σ1) receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基和sigma-1（σ1）受体双重药理活性的同环哌嗪基和同环哌啶基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，以及制备这类化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLIN-4(3H)-ONE SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020089397A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2subunit, in particular the α2-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及替代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，具有对电压门控钙通道α2亚基，特别是α2-1亚基，和µ-阿片受体的双重药理活性，以及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。