2-[(2-bromophenyl)methyl]-2-cyclohexenone | 134079-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)methyl]-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-(2-bromobenzyl)cyclohex-2-en-1-one；2-[(2-Bromophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 134079-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: SOIOVOMNCVMFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)methyl]-2-cyclohexenone 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acremoxanthone A的合成研究：双环[3.2.2]壬烷CD骨架的构建和AB环的融合

  摘要：

  对于 acremoxanthone A 的全合成，一项模型研究揭示了一种构建 ABCDE 环系统的收敛方法。关键步骤包括：(1) 双环 [3.2.2] 壬烷骨架的有效构建，(2) 生成桥头阴离子和捕获的协议，以及 (3) 腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应内部烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588600
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(2-bromophenyl)methyl]-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Acremoxanthone A的合成研究：双环[3.2.2]壬烷CD骨架的构建和AB环的融合

  摘要：

  对于 acremoxanthone A 的全合成，一项模型研究揭示了一种构建 ABCDE 环系统的收敛方法。关键步骤包括：(1) 双环 [3.2.2] 壬烷骨架的有效构建，(2) 生成桥头阴离子和捕获的协议，以及 (3) 腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应内部烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588600

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。
• A Synthesis of α-Alkyl Cycloenones by Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with Cyclic Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Shangzhang Li、Mengni Pan、Yue Shen、Yang Li、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02530

  日期：2024.4.19

  We herein disclose a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of cyclic Morita–Baylis–Hillman adducts with organoboronic acids under mild conditions, which allows for a rapid access to diverse α-alkyl substituted cycloenones. The advantage of this method resides in the employment of functionalized allyl alcohols as the unprecedented electrophilic partners in the absence of external activators.

  我们在此公开了在温和条件下环状Morita-Baylis-Hillman加合物与有机硼酸的Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联，其允许快速获得多种α-烷基取代的环烯酮。该方法的优点在于在没有外部活化剂的情况下使用官能化烯丙醇作为前所未有的亲电子伴侣。
• The use of silyltriorganostannanes, R3SiSnR'3, in organic synthesis. A novel palladium-catalyzed tandem transmetalation-cyclization reaction
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00011a009

  日期：1991.5

  The intramolecular coupling of vinyl triflates 12 with vinyl halides proceeded smoothly in the presence of Bu3SnSiMe3 (1a) and a palladium catalyst and gave cyclic products 13 via tandem intermolecular and intramolecular transmetalations.