1-(dichloromethyl)-3-methoxybenzene | 85690-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: dichloro(3-methoxyphenyl)methane；3-methoxybenzal chloride；1-Dichloromethyl-3-methoxybenzene
• CAS: 85690-31-9
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: CWRQRZVUZRMXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238-240 °C
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dichloromethyl)-3-methoxybenzene 在 喹啉 、 三氯化铝 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 9-(3-hydroxyphenyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  Hinds, John L.; Rajadhyaksha, Shirish N.; Wander, Joseph D., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 1-甲酰吡咯烷 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到1-(dichloromethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化促进醛向二氯化锗的转化

  摘要：

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611798

文献信息

• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• A Simple and Efficient Procedure for the Preparation of Benzal Chlorides and Benzal Bromides
  作者：Eric Lénel、Jean-Paul Paugam、Monique Heintz、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397919908085922

  日期：1999.11

  Abstract Benzal chlorides and benzal bromides were conveniently synthesized by reaction of aryl aldehydes with a Vilsmeier type reagent formed in situ by reduction of CC14 or CBr4 in dimethylformamide (DMF) as solvent.

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。
• Synthesis of α,α-dichloroalcohols, α-hydroxyketones and 1-chloro-1-arylalkylene oxides via protonation of acyllithium reagents
  作者：George W Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00797-9

  日期：1999.1

  The protonation of acyllithium reagents generated in situ from alkyllithiums and carbon monoxide in the presence of dichloromethane or dichloroarylmethanes produces α,α-dichloroalcohols in high yields. The reaction produces α-hydroxy-ketones in high yields when the aryl group of dichloroarylmethane contains a strong electron-donating group at the ortho or para position. The transformation of α,α-dichloro-α-aryl

  在二氯甲烷或二氯芳基甲烷的存在下，由烷基锂和一氧化碳原位产生的酰基锂试剂的质子化可高产率地产生α，α-二氯醇。当二氯芳基甲烷的芳基在邻位或对位含有强供电子基团时，该反应可高产率地产生α-羟基酮。改造α，α -二氯- α -芳基醇转化成1-氯-1-芳基亚烷基氧化物的以高产率通过使用氨基钠作为碱来实现。
• [EN] SULFONYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING PROKINETICIN MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR UNE PROKINÉTICINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013179024A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof : (I) in which m, n, W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification, for use in the treatment or prevention of a diseases o conition mediated by a prokineticin, such as psychiatric and neurological conitions.

  本发明提供了以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中m、n、W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如规范中定义，用于治疗或预防由前动力素介导的疾病或状况，如精神疾病和神经病状。
• Epoxide Formation by Indirect Electroreductive Coupling between Aldehydes or Ketones and Activated<i>gem</i>-Dichloro Compounds
  作者：J. P. Paugam、S. Oudeyer、E. Léonel、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1055/s-2004-815915

  日期：——

  Epoxides are prepared by indirect electroreductive coupling of carbonyl compounds (aldehydes or ketones) and activated gem-dichloro compounds. This process is more efficient with aryl ketones than with aryl aldehydes. Though yields are only moderate, this method offers the valuable advantage of avoiding the use of strong bases or peroxides.

  环氧化物是通过羰基化合物（醛或酮）和活化的偕二氯化合物的间接电还原偶联制备的。这个过程使用芳基酮比使用芳基醛更有效。虽然收率适中，但这种方法提供了避免使用强碱或过氧化物的宝贵优势。