N-(1-phenylbutyl)acetamide | 95971-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbutyl)acetamide
• CAS: 95971-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD20355813
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LUZNARHSMRTTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  352.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-phenylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• 一种合成酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN108276233B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了合成如式I所示化合物的方法，其包括如下步骤：化合物II、化合物III和化合物IV通过催化剂反应以生成如式I所示的化合物，其中，所述化合物II选自如式II所示的化合物中的一种，所述化合物III选自如式III‑1和式III‑2所示化合物中的至少一种，所述化合物IV选自如式IV所示的化合物中的一种，R4CN式IV，其中，R3和R4独立地选自烃基、取代烃基、杂芳基和取代杂芳基中的一种。
• Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids
  作者：Bo Qian、Shaowei Chen、Ting Wang、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.7b06590

  日期：2017.9.20

  Intermolecular carboamination of olefins with general alkyl groups is an unsolved problem. Diastereoselective carboamination of acyclic olefins represents an additional challenge in intermolecular carboaminations. We have developed a general alkylamination of vinylarenes and the unprecedented diastereoselective anti-carboamination of unsaturated esters, generating amines and unnatural β-amino acids

  具有一般烷基的烯烃的分子间碳氨基化是一个未解决的问题。无环烯烃的非对映选择性碳胺化代表了分子间碳胺化的额外挑战。我们开发了乙烯基芳烃的一般烷基胺化和前所未有的不饱和酯的非对映选择性抗碳胺化，生成胺和非天然 β-氨基酸。这种烷基胺化是通过双官能烷基化试剂和铁催化剂实现的。很容易从脂肪酸合成的烷基二酰基过氧化物既可用作烷基化试剂，也可用作内部氧化剂。一项计算研究表明，将腈添加到碳正离子中是决定非对映选择性的步骤，并且提出了超共轭来解释高度非对映选择性的抗碳化。
• Monodentate Phosphoramidites: A Breakthrough in Rhodium-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel van den Berg、Adriaan J. Minnaard、Robert M. Haak、Michel Leeman、Ebe P. Schudde、Auke Meetsma、Ben L. Feringa、André H. M. de Vries、C. Elizabeth P. Maljaars、Charlotte E. Willans、David Hyett、Jeroen A. F. Boogers、Hubertus J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200390026

  日期：2003.1

  ligands for the rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. Very high enantioselectivities were obtained with MonoPhos (7a) the simplest member of this class, a ligand that is prepared in a single step from BINOL and HMPT. Turnover numbers up to 6000 have been obtained in the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. Enantioselectivities in the hydrogenation of dehydroamino acids are solvent

  基于BINOL或取代BINOL的单齿亚磷酰胺是铑催化烯烃不对称氢化的出色配体。用MonoPhos（7a获得了很高的对映选择性）此类中最简单的成员，它是由BINOL和HMPT一步合成的配体。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，已经获得了高达6000的营业额。脱氢氨基酸加氢中的对映选择性取决于溶剂。在非质子溶剂中，它们的含量范围为95–99％。衣康酸及其二甲酯可以分别用96％ee和94％ee氢化。芳香族酰胺的氢化反应在86-94％ee中得到相应的酰化胺。已经制备了几种类似的亚磷酰胺配体。出人意料的是，就速率和对映选择性而言，双齿配体均给出较差的结果。基于Taddol的亚磷酰胺导致ee较差并降低速度。3处的甲基取代基 BINOL的3'-位置导致速率急剧降低，对映选择性略低。在6,6'-位的溴取代基导致速率略有降低，但对映选择性几乎没有影响。八氢-MonoPhos（11）得出的结果与用7a获得的结果非常相