(3-bromoadamantan-1-yl)methanesulfonamide | 1382034-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3-bromoadamantan-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: (3-bromo-1-adamantyl)methanesulfonamide
• CAS: 1382034-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 308.239
• InChiKey: AXRVARSQWNLWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromoadamantan-1-yl)methanesulfonamide 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(3-hydroxyadamantan-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-bromoadamantan-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a