1-octyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1144506-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-octyl-4-(p-methylphenyl)-1,2,3-triazole；4-(4-Methylphenyl)-1-octyltriazole；4-(4-methylphenyl)-1-octyltriazole
• CAS: 1144506-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃
• 分子量: 271.406
• InChiKey: LDMBTGJUVSYSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1-octyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-[1-octyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过可重复使用的Pd / C催化剂通过1,2,3-三唑的C–H键官能化进行直接芳基化

  摘要：

  1,4,5-三取代的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑稠合的异吲哚啉是通过在无溶剂条件下，在可回收的非均相存在下进行的可持续的Pd催化直接芳基化反应合成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901305
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 4-甲苯基乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1-octyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(BTC)-MOF catalyzed multicomponent reaction to construct 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Cu(BTC)-MOF catalyzed one-pot, three-component reaction of terminal alkynes, halides and sodium azide to form 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles was investigated. It was conducted in methanol under room temperature with good to excellent product yields. The Cu(BTC)-MOF catalyst could be easily recovered by filtration and be reused at least three recycles with no significant decrease in the yield. The method was demonstrated to be a truly green process with sustainability and economics. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.05.058

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation of 1,2,3-Trizoles with Terminal Conjugated Alkenes by Direct C-H Bond Functionalization
  作者：Huanfeng Jiang、Zhenning Feng、Azhong Wang、Xiaohang Liu、Zhengwang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200901282

  日期：2010.3

  A palladium-catalyzed alkenylation of 1,2,3-triazoles with terminal conjugated alkenes by direct C-H functionalization has been developed in the presence of Cu(OAc) 2 and dioxygen. A variety of terminal alkenes such as acrylates and styrenes can perform the direct oxidative coupling reactions with 1,2,3-triazoles to afford the corresponding alkenylated products in 30-90 % yield.

  在 Cu(OAc) 2 和双氧存在下，通过直接 CH 官能化开发了钯催化的 1,2,3-三唑与末端共轭烯烃的烯基化反应。各种末端烯烃如丙烯酸酯和苯乙烯可以与 1,2,3-三唑进行直接氧化偶联反应，以 30-90% 的产率得到相应的烯基化产物。
• Enhancement of N-heterocyclic carbenes on rhodium catalyzed olefination of triazoles
  作者：Shixian Zhao、Feifei Wu、Yuyu Ma、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c5ob02397a

  日期：——

  A few rhodium complexes of N-heterocyclic carbenes were prepared through carbene transfer reactions and their structures were characterized by X-ray diffraction analysis. The rhodium complexes of NHCs are found to be efficient catalysts for vinylation of various triazoles via C–H activation. A number of double vinylated triazoles can be obtained in good yields.

  通过卡宾转移反应制备了一些N-杂环卡宾的铑配合物，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。发现NHC的铑配合物是通过CH活化将各种三唑乙烯基化的有效催化剂。可以高收率获得许多双乙烯基化三唑。
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108395412A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种三氮唑衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述三氮唑衍生物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在催化剂和添加剂的共同作用下，1,2,3‑三唑衍生物与重氮化合物进行反应，反应完成后，经后处理得到结构式如式(I)或式(II)所示的三氮唑衍生物。本发明提供的制备方法操作简单、易行，原料廉价易得，可用于合成一系列三氮唑衍生物，对探索复杂三氮唑衍生物的合成具有重要的应用价值。
• Rhodium-catalyzed triazole-directed C–H bond functionalization of arenes with diazo compounds
  作者：Huanhong Wang、Xiaofei Yi、Yanli Cui、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01673a

  日期：——

  science. In this paper, rhodium(III)-catalyzed triazole-directed alkylation reactions of arenes using diazo compounds as the alkylating agents are described. A number of polysubstituted arenes were provided from easily available materials in good yields under mild conditions. The reactions proceed via triazole-directed ortho C–H bond activation and subsequent carbene insertion originating from diazo

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。
• Efficient Approach to Mesoionic Triazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolium through Rhodium-Catalyzed Annulation of Triazoles and Internal Alkynes
  作者：Shixian Zhao、Ruicheng Yu、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01247

  日期：2015.6.5

  Rhodium-catalyzed annulation reactions between triazoles and internal alkynes, leading to various mesoionic isoquinoliums, are described. The reaction involves sequential triazole-directed C–H activation and C–C, C–N, and C–O bond formation processes in a one-pot manner. The starting materials and catalysts are easily available. The reaction offers a facile and practical approach to mesoionic isoquinolium

  描述了三唑和内部炔烃之间的铑催化的环化反应，导致各种中性离子异喹啉鎓。该反应涉及一锅法依次进行的三唑定向的C–H活化以及C–C，C–N和C–O键的形成过程。起始原料和催化剂容易获得。该反应为介电异喹啉衍生物提供了一种简便实用的方法。