Ethyl 1,3,4,5,6-pentamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate | 464184-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1,3,4,5,6-pentamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 464184-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LYMFAVOJSCOWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1,3,4,5,6-pentamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienyl)methyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  量子放大异构化：高分子光学材料的新概念1

  摘要：

  在称为量子放大异构化（QAI）的过程的基础上描述了新型光敏聚合物的制备和评估。QAI工艺在聚合物介质中利用了光引发的阳离子自由基异构化化学反应。描述了两类材料：一种是QAI反应物分子掺杂在聚合物基质中，另一种是反应物是功能化聚合物的一部分。量子产率实验表明，异构化反应可以通过链式工艺以中等效率进行。光化学转化实验表明，QAI反应物的高度转化是可能的。转化率和程度与聚合物的玻璃化转变温度密切相关。对于分子掺杂的聚合物，检验并排除了基于反应物的扩散或相分离来解释高转化率的假说。讨论了模型以合理化影响量子产率和光化学转化的实验因素。

  DOI：

  10.1021/ma050348k
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 2-丁炔酸乙酯 在 三氯化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到Ethyl 1,3,4,5,6-pentamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  量子放大异构化：高分子光学材料的新概念1

  摘要：

  在称为量子放大异构化（QAI）的过程的基础上描述了新型光敏聚合物的制备和评估。QAI工艺在聚合物介质中利用了光引发的阳离子自由基异构化化学反应。描述了两类材料：一种是QAI反应物分子掺杂在聚合物基质中，另一种是反应物是功能化聚合物的一部分。量子产率实验表明，异构化反应可以通过链式工艺以中等效率进行。光化学转化实验表明，QAI反应物的高度转化是可能的。转化率和程度与聚合物的玻璃化转变温度密切相关。对于分子掺杂的聚合物，检验并排除了基于反应物的扩散或相分离来解释高转化率的假说。讨论了模型以合理化影响量子产率和光化学转化的实验因素。

  DOI：

  10.1021/ma050348k

文献信息

• Thermal isomerization of dewarbenzene derivatives
  作者：Lorraine Ferrar、Mark Mis、Douglas R. Robello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.120

  日期：2008.6

  The rates of thermal conversion of seven simple dewarbenzene derivatives to their corresponding benzene isomers were measured. Relatively minor substituent changes were found to have profound effects; isomerization rates increased with the number and strength of electron-withdrawing moieties. Surprisingly, the rate of thermal isomerization for one derivative was the same in fluid solution as in a solid

  测量了七个简单的杜瓦苯衍生物向其相应的苯异构体的热转化率。发现相对较小的取代基变化具有深远的影响。异构化速率随吸电子部分的数量和强度的增加而增加。令人惊讶地，一种衍生物在流体溶液中的热异构化速率与在固体聚合物基质中的热异构化速率相同，表明该反应的活化体积低。其他初步实验表明，假定的中间体具有某些极性特征。这些数据可以提供对反应机理的一些见解。