ethyl (6S,7R,E)-8-(benzyloxy)-6-hydroxy-7-iodooct-2-enoate | 754188-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (6S,7R,E)-8-(benzyloxy)-6-hydroxy-7-iodooct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6S,7R)-6-hydroxy-7-iodo-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 754188-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₄
• 分子量: 418.272
• InChiKey: LDTPOAPNQCLSAV-KBSQKKJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6S,7R,E)-8-(benzyloxy)-6-hydroxy-7-iodooct-2-enoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 氢气 、 sulfur 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (6S,7R,E)-8-(benzyloxy)-6-hydroxy-7-iodooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(+)-α and S-(−)-α-lipoic acid
  作者：Subhash P Chavan、Cherukupally Praveen、G Ramakrishna、U.R Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.027

  日期：2004.7

  An efficient synthesis of α-lipoic acid from the readily available cis-2-butene-1,4-diol employing a Claisen orthoester rearrangement and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps, is described.

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。