2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺 | 58125-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 58125-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00266132
• 分子量: 254.74
• InChiKey: XXINNDRXRUKLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-2-((4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶和三唑噻吩并嘧啶的简便合成及其抗癌活性

  摘要：

  噻吩并嘧啶在许多生物活动中起着重要作用。众所周知，它们具有多种治疗特性，例如抗炎、抗菌、抗增殖、抗糖尿病和镇痛活性。它们是生物嘌呤的结构类似物，可被视为潜在的核酸抗代谢物。因此，具有令人感兴趣的生物活性的噻吩并嘧啶衍生物的制备引起了特别关注，并且已经开发了多种用于合成噻吩并嘧啶的方法。合成 4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的最常用方法包括在乙醇-水混合物中通过氢氧化钠对 2-(苯甲酰硫脲基)噻吩-3-腈进行热闭环，然后加入卤代烷。为了继续我们对合成生物活性杂环化合物的兴趣，我们设计了一种简单易行的关键反应物 2 合成方法。 四氢苯并 [b] 噻吩衍生物 A 与氯乙酰氯反应，通过改进的程序提供相应的 N-氯乙酰氨基衍生物 1 Sauter 等人。（方案1）。在回流的乙醇中用硫氰酸铵处理化合物 1，得到化合物 2 而不是 2-亚氨基-4-氧噻唑烷衍生物 3（方案 1）。在产品的红外光谱中，NH2

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1666635
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对肝丙酮酸激酶的新型 JNK 抑制剂，用于治疗非酒精性脂肪肝和肝细胞癌

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 包括多种肝脏疾病，包括肝细胞癌 (HCC)，且尚未获得 FDA 批准的药物。肝脏丙酮酸激酶 (PKL) 是肝脏代谢通量和 ATP 生成的主要调节因子，是治疗 NAFLD 的潜在靶点。基于我们最近发现 JNK-5A 通过药物重新定位管道有效抑制 PKLR 表达，本研究旨在进一步提高其疗效。我们在分子对接研究的指导下合成了一系列具有针对性修饰的 JNK-5A 类似物。评估了这些化合物对人 HepG2 细胞系中 PKL 表达、细胞活力、三酰甘油 (TAG) 水平以及脂肪变性相关蛋白表达的活性。随后，评估了这些化合物在降低 TAG 水平和毒性方面的功效。化合物 (SET-151) 和 (SET-152) 被证明在降低 HepG2 中 TAG 水平方面最有效（11.51 ± 0.90 % 和 10.77 ± 0.67 %），并且毒性较低（61.60 ± 5.00 %

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107425

文献信息

• Facile Synthesis and Antimicrobial Activity of 5‐Amino‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1 <i>H</i> ‐thieno[3,2‐ <i>c</i> ]pyrazole‐6‐carbonitrile and Their Derivatives
  作者：Mohsen K. A. Regal、Safa S. Shaban、Souad A. El‐Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3399

  日期：2019.1

  5‐Amino‐thieno[3,2‐c]pyrazole derivative 2 was prepared by Gewald reaction in a one‐pot procedure. The amino group of compound 2 like primary aromatic amine formed the diazonium salt when treated with NaNO2/HCl, followed by coupling with different nucleophiles to yield the azo coupling products 3a–d. The reactivity of 5‐amino‐thienopyrazole 2 has been investigated towards different electrophilic reagents

  通过一锅法通过Gewald反应制备5-氨基噻吩并[3,2- c ]吡唑衍生物2。当用NaNO 2 / HCl处理时，化合物2的氨基（如伯芳族胺）形成重氮盐，然后与不同的亲核试剂偶合，生成偶氮偶合产物3a – d。的5-氨基thienopyrazole反应2已经研究对不同亲电试剂例如芳族醛，烷基卤，酰基氯，酸酐，异硫氰酸苯酯，二硫化碳，乙基甘氨酸盐，和硫代乙酰胺，得到的反应产物4 - 14， 分别。
• Discovery of Potent Dual EGFR/HER2 Inhibitors Based on Thiophene Scaffold Targeting H1299 Lung Cancer Cell Line
  作者：Ranza Elrayess、Yasmine M. Abdel Aziz、Mohamed Saleh Elgawish、Marwa Elewa、Asmaa S. A. Yassen、Sameh S. Elhady、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.3390/ph14010009

  日期：——

  Dual targeting of epidermal growth factor receptor (EGFR) and human EGFR-related receptor 2 (HER2) is a proven approach for the treatment of lung cancer. With the aim of discovering effective dual EGFR/HER2 inhibitors targeting non-small cell lung cancer cell line H1299, three series of thieno[2,3-d][1,2,3]triazine and acetamide derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated. The

  表皮生长因子受体 (EGFR) 和人 EGFR 相关受体 2 (HER2) 的双重靶向是一种经过验证的肺癌治疗方法。为了发现针对非小细胞肺癌细胞系H1299的有效EGFR/HER2双重抑制剂，设计、合成并合成了三个系列的噻吩并[2,3-d][1,2,3]三嗪和乙酰胺衍生物。生物学评估。合成的化合物对 H1299 的 IC50 值范围为 12 至 54 nM，优于 40 µM 的吉非替尼 (2)。合成的化合物中，2-(1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基氨基)-N-(3-氰基4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)乙酰胺( 21a) 针对 H1299 实现了最高的体外细胞毒活性，原位 IC50 值为 12.5 nM，针对 EGFR 和 HER2 的 IC50 值分别为 0.47 和 0.14 nM，与已批准药物伊马替尼的 IC50 值相当 (1)。我们合成的化合物很有前途，表现出对 EGFR/HER2
• Discovery of novel tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitriles as histone deacetylase inhibitors
  作者：Piyush Gediya、Vivek K. Vyas、Vincenzo Carafa、Nikum Sitwala、Laura Della Torre、Angelita Poziello、Takashi Kurohara、Takayoshi Suzuki、Vinod Sanna、Varalakshmi Raguraman、K. Suthindhiran、Debarpan Ghosh、Dhiraj Bhatia、Lucia Altucci、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104801

  日期：2021.5

  isoform-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor is a challenging task because of the sequence homology among HDAC enzymes. In the present work, novel tetrahydro benzo[b]thiophene-3-carbonitrile based benzamides were designed, synthesized, and evaluated as HDAC inhibitors. Pharmacophore modeling was our main design strategy, and two novel series of tetrahydro benzo[b]thiophene-3-carbonitrile derivatives with

  由于 HDAC 酶之间的序列同源性，异构体选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的发现和开发是一项具有挑战性的任务。在目前的工作中，新型四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈基苯甲酰胺被设计、合成并评估为HDAC抑制剂。药效团建模是我们的主要设计策略，两个新系列的四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈衍生物与哌啶接头（系列 1）和哌嗪接头（系列 2）被鉴定为 HDAC 抑制剂。在所有合成的化合物中，9h带有 4-（氨基甲基）哌啶接头和14n哌嗪接头分别对人 HDAC1 和 HDAC6 表现出良好的活性。这两种化合物还对几种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性。这两种化合物（9h和14n）还在 U937 和 MDA-MB-231 癌细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。总的来说，这项研究首次发现了有效的异构体选择性 HDAC 抑制剂，它使用环状接头代替脂肪链和芳香环系统，这在已知的 HDAC 抑制剂中已有报道。
• Synthesis, characterization, and dyeing performance of some azo thienopyridine and thienopyrimidine dyes based on wool and nylon
  作者：Mohsen K. A. Regal、El‐Hady Rafat、Nour E. A. Abd El‐Sattar

  DOI：10.1002/jhet.3854

  日期：2020.3

  fabrics as wool and nylon were discussed. Thienopyridine azo dyes 4 and 6were prepared by reaction of chloro acetamidederivative 2 with diamino compounds to yield 3 and 5, followed by reaction with NaNO2/HCl and coupling with nucleophilic reagent. One‐pot reaction of chloro acetamide 2 with ammonium thiocyanat in solvent ethanol gave the unexpected thienopyrimidine derivative 7, which contain two active

  合成了一系列新型的杂环单偶氮染料，并讨论了它们在将不同的织物染成羊毛和尼龙时的用途。噻吩并吡啶偶氮染料4和6的制备方法是：使氯乙酰胺衍生物2与二氨基化合物反应生成3和5，然后与NaNO 2 / HCl反应并与亲核试剂偶合。氯乙酰胺2与硫氰酸铵在溶剂乙醇中的一锅反应生成了意想不到的硫代嘧啶衍生物7，该衍生物含有两个活性位点，前者是伯胺，能够形成重氮盐，与N偶合，N-二甲基苯胺，间苯二酚和/或自偶联可得到偶氮染料8-10，后者是活性亚甲基，可与不同的重氮盐偶合得到偶氮噻吩并嘧啶衍生物染料11-15。根据偶氮染料在不同织物上的染色行为和牢度特性，对它们的染色性能进行了研究。结果表明，色强度（K / S）值以及洗涤，摩擦和耐酸，碱和光的性能表明，这些杂环单偶氮染料对羊毛而非尼龙纤维的染色效率很高。
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。