(S)-2-chloroacetylamino-3-hydroxypropionic acid ethyl ester | 1373883-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloroacetylamino-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• CAS: 1373883-17-0
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₄
• 分子量: 209.63
• InChiKey: DIBYQRAIVBBQLQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloroacetylamino-3-hydroxypropionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-[chloroacetyl]amino-3-(trimethylsilyl)oxypropanol
  参考文献：
  名称：

  手性3-吗啉甲醇类和3-吗啉甲酸类化合物的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性3‑吗啉甲醇类和3‑吗啉甲酸类化合物的新制备方法，以手性丝氨酸为起始原料，通过催化剂酯化得到丝氨酸酯(III)，与卤乙酰卤在碱性条件下反应得到化合物(IV)，经过羟基保护得到化合物(V)，加入还原剂将酯还原为醇(VI)，在碱性条件下关环反应得到化合物(VII)，经过酰胺还原、羟基脱保护、N保护得到目标产物手性3‑吗啉甲醇类化合物(I)；再经过氧化得到手性3‑吗啉甲酸类化合物(II)。本方法具有成本低廉、环境友好、操作简单、收率高、产物纯度高等优点，所用试剂简单安全，每步反应的中间体无需进一步提纯，大大简化了实验操作，降低了生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103880770B
• 作为产物：
  描述：

  丝氨酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-chloroacetylamino-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化R 2 Zn向环状烯酮的不对称共轭加成中双重对映选择性控制的配体设计

  摘要：

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.028

文献信息

• Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kenta Dohi、Junko Kondo、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201201082

  日期：2012.12

  A series of highly tunable, functionalized azolium compounds have been synthesized from chiral α-amino acid derivatives such as β-amino alcohols or α-amino esters. The combination of a Cu salt and a chiral azolium efficiently facilitated the asymmetric conjugate addition (ACA) reactions of acyclic enones with dialkylzinc under ambient conditions without temperature control. Of the (hydroxy amide)-functionalized

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从
• C2-symmetric functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction
  作者：Junko Kondo、Ayako Harano、Kenta Dohi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.006

  日期：2014.12

  C2-symmetric ester-amide functionalized azolium salt was synthesized from readily available α-amino ester such as L-serine methyl ester. The combination of a Cu salt and the chiral azolium salt promoted the asymmetric conjugate addition reaction of enones with dialkylzincs. Thus, treatment of acyclic enone such as chalcone with Et2Zn afforded the corresponding 1,4-adduct with up to 85% ee. An excellent

  由容易获得的α-氨基酯如L-丝氨酸甲酯合成C 2对称的酯-酰胺官能化的偶氮盐。Cu盐和手性偶氮盐的组合促进了烯酮与二烷基锌的不对称共轭加成反应。因此，用Et 2 Zn处理无环烯酮，例如查尔酮，得到具有高达85％ee的相应的1，4-加合物。当3-壬烯-2-酮与Et 2 Zn反应时，获得了93％的优异ee值。发现本催化体系可用于环状烯酮的1，4-加成反应。例如，2-环庚-1-酮与Et 2 Zn的反应产生具有80％ee的（R）-3-乙基环庚酮。