1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰甘氨酰甘氨酸 | 37700-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-prolyl-glycylglycine
• 英文别名: ZProGlyGly；Cbz-Pro-Gly-Gly-OH；N-[N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-glycyl]-glycine；N-[N-(1-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-glycyl]-glycin；Z-Pro-gly-gly-OH；2-[[2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 37700-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: PWXBLRUHNLSORC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  722.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰甘氨酰甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到L-脯氨酰甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺与三肽催化剂的有机催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。

  DOI：

  10.1055/a-1380-6436
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Gly-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Davis; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 200, p. 373,383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unnatural tripeptide as highly enantioselective organocatalyst for asymmetric aldol reaction of isatins
  作者：Kazumasa Kon、Yoshihito Kohari、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.049

  日期：2019.1

  The development of unnatural tripeptides as highly enantioselective organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of isatins was achieved. H-Pro-Gly-d-Ala-OH with the d-alanine residue as the C-terminal amino acid residue expressed the best enantioselectivity. The H-Pro-Gly-d-Ala-OH-catalyzed reaction of isatins gave various aldol adducts with up to 93% yield and up to 97% ee. Investigation of the

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。
• Procédé de synthèse d'esters actifs d'acides carboxyliques, carbonates alpha-halogénés utiles pour cette synthèse et leur mode d'obtention
  申请人：SOCIETE NATIONALE DES POUDRES ET EXPLOSIFS

  公开号：EP0185578A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'esters actifs d'acides carboxyliques qui consiste à faire réagir sur un acide carboxylique en présence d'un agent de fixation d'acide halohydrique un carbonate de formule: dans laquelle R' représente soit un radical de formule dans laquelle R3 et R4 identiques ou différents ne sont pas des atomes d'hydrogène et représentent des radicaux organiques substitués ou non, saturés ou non, liés ou non à un polymère, qui peuvent être reliés entre eux pour former avec l'atome d'azote un hétéocycie, soit un radical aryle substitué ou non lié ou non à un polymère, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical ali phatique, cycloaliphatique, substitué ou non, saturé ou non ou aromatique substitué ou non, et X represente un atome d'halogène et X représente un atome d'halogène. Ce procédé est particulièrement utile pour la synthèse d'esters actifs d'acides aminés N-protégés. L'invention concern également les nouveaux carbonates précédemment décrits et leur mode d'obtention qui consists à faire réagir un chloroformiate alpha-halogéné de formule: sur un alcool de formule R'OH dans un milieu solvant inerte en présence d'une base organique ou minérale.

  本发明涉及一种制备活性羧酸酯的新工艺，该工艺包括在有氢卤酸固定剂存在的情况下，使 式中的碳酸盐与羧酸反应： 式中 R'代表式中的一个基团 其中 R3 和 R4（可以相同或不同）不是氢原子，代表取代或未取代的饱和或不饱和有 机基，可以与聚合物结合，也可以不与聚合物结合，并且可以与氮原子连接在一起形成杂环； 或者代表取代或未取代的芳基，可以与聚合物结合，也可以不与聚合物结合、 R2 代表氢原子、取代或未取代的饱和或不饱和脂肪族或环脂族自由基或取代或未取代的芳香族自由基，X 代表卤素原子。 该工艺特别适用于合成 N 保护的活性氨基酸酯。本发明还涉及上述新的碳酸盐及其生产方法，包括使式中α-卤代氯甲酸酯发生反应： 与式 R'OH 的醇在惰性溶剂介质中，在有机或无机碱存在下进行反应。
• Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128
  作者：Martynov, V. F.、Anokhina, V. V.、Belokrylov, G. A.、Leont'eva, L. I.、Sorochinskaya, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Hanson, Fermentforschung, 1938, vol. 15, p. 392
  作者：Abderhalden、Hanson

  DOI：——

  日期：——
• Anokhina, V. V.; Sorochinskaya, E. I.; Golubovich, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 178 - 184
  作者：Anokhina, V. V.、Sorochinskaya, E. I.、Golubovich, V. P.、Kinarskii, L. I.、Martynov, V. F.

  DOI：——

  日期：——