5-amino-2-hydroxyphenylbutanoate | 477559-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-amino-2-hydroxyphenylbutanoate
• 英文别名: (5-Amino-2-hydroxyphenyl) butanoate；(5-amino-2-hydroxyphenyl) butanoate
• CAS: 477559-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CVPASEPWMHTXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维A酸 、 5-amino-2-hydroxyphenylbutanoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到5-{(2E,4E,6E,8E)-[3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoylamino]}-2-hydroxyphenyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酰胺和视黄酸酯衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  视黄酸及其酰胺衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）已被提议作为化学预防剂和化学治疗剂。然而，它们的低细胞毒性活性和水溶性限制了它们的临床应用。在这项研究中，我们合成了新型类维生素A衍生物，具有改善的针对癌细胞的细胞毒性和增加的吸湿性。在我们的合成之前，先进行选择性的O-酰化和N-酰化，这导致在没有保护的情况下直接从氨基酚衍生物和视黄酸直接在一个罐中生产视黄酸酯和视黄酰胺衍生物。COS-1细胞中的转录分析表明，与全部反式维甲酸（ATRA）相比，维甲酸受体（RAR）的所有三种亚型的N-酰化衍生物（2A-5A）和4-HPR（1A）的配体弱得多，尽管它们对RARbeta和RARgamma表现出一定的选择性。相反，O-酰化的视黄酸酯衍生物（1B-5B）激活了所有三种RAR同种型，而没有与ATRA相似的特异性。使用HCT116结肠癌细胞使用MTT分析确定细胞毒性，N-酰化视黄酰胺衍生物4A和

  DOI：

  10.1248/cpb.52.501
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrophenylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-amino-2-hydroxyphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酰胺和视黄酸酯衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  视黄酸及其酰胺衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）已被提议作为化学预防剂和化学治疗剂。然而，它们的低细胞毒性活性和水溶性限制了它们的临床应用。在这项研究中，我们合成了新型类维生素A衍生物，具有改善的针对癌细胞的细胞毒性和增加的吸湿性。在我们的合成之前，先进行选择性的O-酰化和N-酰化，这导致在没有保护的情况下直接从氨基酚衍生物和视黄酸直接在一个罐中生产视黄酸酯和视黄酰胺衍生物。COS-1细胞中的转录分析表明，与全部反式维甲酸（ATRA）相比，维甲酸受体（RAR）的所有三种亚型的N-酰化衍生物（2A-5A）和4-HPR（1A）的配体弱得多，尽管它们对RARbeta和RARgamma表现出一定的选择性。相反，O-酰化的视黄酸酯衍生物（1B-5B）激活了所有三种RAR同种型，而没有与ATRA相似的特异性。使用HCT116结肠癌细胞使用MTT分析确定细胞毒性，N-酰化视黄酰胺衍生物4A和

  DOI：

  10.1248/cpb.52.501

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Retinamide and Retinoate Derivatives
  作者：Soo-Jong Um、Youn-Ja Kwon、Hye-Sook Han、Si-Ho Park、Myoung-Soon Park、Young-Soy Rho、Hong-Sig Sin

  DOI：10.1248/cpb.52.501

  日期：——

  and retinamide derivatives, respectively, in one pot directly from aminophenol derivatives and retinoic acid without protection. Transcription assays in COS-1 cells indicated that the N-acylated derivatives (2A-5A) and 4-HPR (1A) were much weaker ligands for all three subtypes of retinoic acid receptor (RAR) than all-trans retinoic acid (ATRA), although they showed some selectivity for RARbeta and

  视黄酸及其酰胺衍生物N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）已被提议作为化学预防剂和化学治疗剂。然而，它们的低细胞毒性活性和水溶性限制了它们的临床应用。在这项研究中，我们合成了新型类维生素A衍生物，具有改善的针对癌细胞的细胞毒性和增加的吸湿性。在我们的合成之前，先进行选择性的O-酰化和N-酰化，这导致在没有保护的情况下直接从氨基酚衍生物和视黄酸直接在一个罐中生产视黄酸酯和视黄酰胺衍生物。COS-1细胞中的转录分析表明，与全部反式维甲酸（ATRA）相比，维甲酸受体（RAR）的所有三种亚型的N-酰化衍生物（2A-5A）和4-HPR（1A）的配体弱得多，尽管它们对RARbeta和RARgamma表现出一定的选择性。相反，O-酰化的视黄酸酯衍生物（1B-5B）激活了所有三种RAR同种型，而没有与ATRA相似的特异性。使用HCT116结肠癌细胞使用MTT分析确定细胞毒性，N-酰化视黄酰胺衍生物4A和