(E)-p-(phenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1431373-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-p-(phenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: E-p-(phenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1431373-47-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 528.516
• InChiKey: INUFPUNHEZLCGD-QSCFHQGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-(phenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(E)-p-(phenylazo)phenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  第一个偶氮苯甘露二糖苷作为细菌凝集素 FimH 的光开关配体的合成和测试。

  摘要：

  为了允许碳水化合物特异性细菌粘附的空间和时间控制，合成偶氮苯甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附的光开关抑制剂已成为我们的目标。制备了偶氮苯甘露二糖苷 2 并研究了其光致变色性能。发现 E-->Z 异构化非常有效，产生了长寿命的 (Z)-异构体。E 和 Z 两种异构体都显示出优异的水溶性，并被测试为溶液中甘露糖苷特异性细菌粘附的抑制剂。发现它们的抑制效力与标准抑制剂甲基甘露糖苷相同，几乎高出两个数量级。这些发现可以在计算机辅助对接研究的基础上合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.26
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 生成 (E)-p-(phenylazo)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu条件下连接羟基偶氮苯和甘露糖

  摘要：

  再次讨论了Mitsunobu反应，以连接羟基偶氮苯和甘露糖衍生物，以提供可光转换的糖缀合物。这些适用于调节和控制碳水化合物-凝集素的相互作用，以及切换细菌对表面的粘附。在Mitsunobu方案中使用羟基偶氮苯，游离甘露糖会生成偶氮苯吡喃糖苷和呋喃糖苷的混合物。受保护的还原性甘露糖衍生物可提供高收率的偶氮苯β- D-甘露糖吡喃糖苷，未保护的烷基α- D-甘露糖苷可一步转化为6 - O-偶氮苯修饰的糖苷。因此，可以在Mitsunobu条件下获得有价值的“甜味开关”，这需要最少（或不需要）保护基化学反应。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400211

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of Configurationally Varied Azobenzene Glycosides
  作者：Vijayanand Chandrasekaran、Eugen Johannes、Hauke Kobarg、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/open.201402010

  日期：2014.6

  glycoconjugates with favorable photochromic properties appear to be opportune. Here, a series of azobenzene glycosides were synthesized, employing glycoside synthesis and Mills reaction, to allow “switching” of carbohydrate orientation by reversible E/Z isomerization of the azobenzene N=N double bond. Their photochromic properties were tested and effects of azobenzene substitution as well as the effect

  碳水化合物的空间取向是碳水化合物识别过程中的一个有意义的参数。为了以时间和空间分辨率改变糖的方向，具有良好光致变色特性的光敏糖缀合物似乎是合适的。在这里，利用糖苷合成和米尔斯反应合成了一系列偶氮苯糖苷，通过偶氮苯 N=N 双键的可逆E / Z异构化来“转换”碳水化合物的取向。测试了它们的光致变色性能，并评估了偶氮苯取代的影响以及异头构型的影响和糖 2-羟基的取向。