5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione | 4695-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-Phenyl-thiazolidin-2,4-dion
• CAS: 4695-17-4
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CJOPVUUYQFODBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(Z-hex-3-enyl)-4-hydroxy-5-methyl-5-phenylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  330.α-溴苄基氰化物与黄原酸乙酯（亚硫氨基甲酸酯）的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001434

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Identification of a New Zinc Binding Chemotype by Fragment Screening
  作者：Panagiotis K. Chrysanthopoulos、Prashant Mujumdar、Lucy A. Woods、Olan Dolezal、Bin Ren、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00606

  日期：2017.9.14

  the classical zinc binding group found in most CA II inhibitors. Protein X-ray crystallography established that 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones bound to CA II via an interaction of the acidic ring nitrogen with the CA II active site zinc, as well as two hydrogen bonds between the oxazolidinedione ring oxygen and the CA II protein backbone. Furthermore, 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones appear

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2
• Gem dicyano époxydes équivalents synthétiques des dications cétènes : synthése de thiazolidinone-4 par réaction avec des thiourées substituées et évolution particulière en (aryl-cyanoformyl) méthylène-2 benzoxazole par réaction avec le thioxo-2 benzoxazole
  作者：A.Majcen Le Maréchal、A. Robert、I. Leban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85429-6

  日期：1990.1

  The nucleophilic ring opening of gem dicyano epoxides by N-substituted or N-N' disubstituted thioureas leads to 2-imino 4-thiazolidinones, via postulated cyanoformyl intermediates, compounds 7 can exist in tautomeric equilibrium with a tautomeric 2-amino 4-hydroxy thiazolines. However, the cyanoformyl intermediates evolve differently when dicyano epoxides are reacted with 2-thioxobenzoxazole, 2-(aryl

  N-取代的或NN'-双取代的硫脲通过双氰基环氧化物宝石的亲核开环导致2-亚氨基4-噻唑烷酮，通过假定的氰基甲酰基中间体，化合物7可与互变异构体2-氨基4-羟基噻唑啉以互变异构平衡存在。但是，当二氰基环氧化物与2-thioxobenzoxazole，2-（芳基氰基甲酰基）亚甲基
• SUBSTITUTED HETEROARYL- AND PHENYLSULFAMOYL COMPOUNDS
  申请人：HAMANAKA S. ERNEST

  公开号：US20080090829A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯基磺酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物升高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇并降低其他某些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并因此治疗低密度脂蛋白胆固醇和/或高甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物中，包括人类。这些化合物还可用于治疗反能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。
• Thiazolidinediones as hypoglycemic and anti-atherosclerosis agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0319189A1

  公开（公告）日：1989-06-07

  The present invention relates to compounds of the formula wherein the broken line is an optional bond, and the pharmaceutically acceptable cationic salts thereof, having utility as hypoglycemic and anti-atherosclerosis agents, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及如下式的化合物 其中断线为任选键的化合物及其药学上可接受的阳离子盐，它们具有降血糖和抗动脉粥样硬化的作用，以及含有它们的药物组合物。