N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide | 57122-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide
• CAS: 57122-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: LNZZUHXWWXYPJF-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide 在 二甲基氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Hydantoin; A New Dienophile for Diels–Alder Reaction

  摘要：

  合成了一种手性海因衍生物--5-亚甲基-1,3-双[(S)-1-苯基乙基]-2,4-咪唑烷二酮，并研究了该化合物在 Diels-Alder 反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.935
• 作为产物：
  描述：

  racem.-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Krawczyk,Z.; Belzecki,C., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 631 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiopure amidinate complexes of lutetium
  作者：Tobias S. Brunner、Peter W. Roesky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.041

  日期：2017.11

  Two new enantiomeric pure amidinates N,N’-bis-((R)-1-cyclohexylethyl)benzamidinate ((R)-CEBA)- and N,N’-bis-((S)-1-phenylethyl)acetamidinate ((S)-PEAA)- were synthesized by two different synthetic pathways. The chiral amidine (R)-HCEBA was synthesized via the so-called imidoylchloride route. The corresponding lithium derivative (R)-LiCEBA was best obtained by deprotonation of the amidinate hydrochloride

  两个对映体的新纯脒N，N ' -双- （（[R）-1-环己基乙基）苯甲脒基（（[R）-CEBA）-和N，N' -双- （（小号）-1-苯乙基）乙脒（（S）-PEAA）-通过两种不同的合成途径合成。手性am （R）-HCEBA是通过所谓的亚氨酰氯路线合成的。相应的锂衍生物（R）-LiCEBA最好通过使mid胺盐酸盐（R）-HCEBA·HCl脱质子化而获得。相比之下（小号（（ - ）-LiPEAA被最有效地通过与二甲基锂的反应访问小号）-1-苯基乙基）碳二亚胺。与LUCL这些锂盐的进一步反应3以2：1的比率产生了对映体纯bisamidinate镥配合物[（[R）-CEBA} 2 LU- μ -Cl] 2和[（小号）-PEAA} 2 LUCL （thf）]，其为固态的二聚体或单体。
• Stereoselective Rearrangement of Chiral Acylisoureas and a Model for the Transition State
  作者：Kazutoshi Yamada、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.351

  日期：1988.2.5

  A first transition state model for the rearrangement of acylisoureas is proposed from the stereoselectivity of the reaction with chiral acylisoureas.

  首次提出了一种重排酰基异脲的过渡态模型，该模型基于与手性酰基异脲反应的立体选择性。
• Resolution of Diels–Alder Adducts Using a Chiral Carbodiimide
  作者：Keiki Kishikawa、Kohji Horie、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1990.1009

  日期：1990.6

  The relation between the separability and the stereochemistry of the acylurea derivatives prepared from chiral mono-, bi- and tricyclic acids and N,N′-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide were investigated. Conventionally separated diastereomers by silica gel column chromatography were converted to optically pure methyl esters of the corresponding acids upon methanolysis.

  研究了从手性单环、双环和三环酸以及N,N′-双((S)-1-苯乙基)氨基甲烯基二酰亚胺制备的酰脲衍生物的可分离性与立体化学之间的关系。通过硅胶柱层析传统分离的非对映体在甲醇水解后转化为相应酸的光学纯甲基酯。
• A new and efficient preparation of carbodiimides from ureas using dimethylphosgeniminium chloride as a dehydrating agent
  作者：T. Schlama、V. Gouverneur、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01593-6

  日期：1996.9

  Dimethylphosgeniminium chloride was used as dehydrating agent for the preparation of carbodiimides from ureas.

  氯化二甲基光亚氨基氯化铵用作脱水剂，用于从尿素制备碳二亚胺。
• Chiral Mono(borohydride) Complexes of Scandium and Lutetium and Their Catalytic Activity in Ring-Opening Polymerization of <scp>dl</scp>-Lactide
  作者：Tim P. Seifert、Tobias S. Brunner、Tobias S. Fischer、Christopher Barner-Kowollik、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00172

  日期：2018.12.10

  The enantiopure mono(borohydride) rare-earth complexes [Ln(S)-PETA)}2(BH4)] (Ln = Sc (1), Lu (2); PETA = N,N′-bis((S)-1-phenylethyl)-tert-butylamidinate) are reported. The synthesis was achieved by salt metathesis reactions of the homoleoptic tris(borohydrides) [Ln(BH4)3(thf)n] and (S)-LiPETA. Complexes 1 and 2 were fully characterized, including single-crystal X-ray diffraction. Compounds 1 and 2

  的对映体纯单（硼氢化）稀土配合物[LN （小号）-PETA）} 2（BH 4）]（Ln为钪（1），路（2）; PETA = Ñ，Ñ ' -双（（小号报道了（）-1-苯乙基）-叔丁酰胺基）。该合成是通过同光三（硼氢化物）[Ln（BH 4）3（thf）n ]和（S）-LiPETA的盐复分解反应实现的。配合物1和2已得到充分表征，包括单晶X射线衍射。化合物1和2被评价为外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）的引发剂。既1和2被认为是在的ROP活性DL -丙交酯。与the衍生物相比，在甲苯中进行的聚合显示出较高的2活性，但选择性较低。