9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene | 4978-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-dichloro-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene；9,10-dichlor-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene；5,10-dichloro-5,10-dihydroboranthrene；ClB(C6H4)2BCl；5,10-dichloro-5,10-dihydro-boranthrene；9,10-Dichlor-9,10-dibora-anthracen；5,10-dichloroboranthrene
• CAS: 4978-77-2
• 化学式: C₁₂H₈B₂Cl₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: QMFFJGUDMNJRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene 生成 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
  参考文献：
  名称：

  Clement,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 4436 - 4438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅烷基)苯 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335
• 作为试剂：
  描述：

  ammonia borane 、 环己烯 在 9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到aminodicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  双（硼烷）路易斯酸催化的无金属氨硼烷脱氢

  摘要：

  以安全和环保的方式存储能源是当今社会的主要挑战之一。有人提出将氨硼烷（AB = NH 3 BH 3）用作化学储存氢的可能方法。然而，氢的有效释放仍然是研究的活跃领域。本文中，我们介绍了一种无金属的双（硼烷）路易斯酸催化剂，该催化剂可促进每个AB分子最多释放2.5当量的H 2。该催化剂可以多次重复使用而不会损失活性。60°C的适中温度允许仅通过加热和冷却即可按需控制H 2的供应。机理研究为催化反应的动力学和机理提供了初步的见识。

  DOI：

  10.1002/anie.201508360

文献信息

• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• Novel Organoborane Lewis Acids via Selective Boron-Tin Exchange Processes Steric Constraints to Electrophilic Initiation by the Boron Halide
  作者：John J. Eisch、Boguslaw W. Kotowicz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  bidentate organoboron Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoboranes by the boron-tin exchange between a boron halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The following organotin derivatives have been obtained either from the corresponding RMgBr or RLi reagent and MenSnCl4–n or from a Barbier procedure using the organic halide, Me3SnCl and magnesium

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和
• Thermolyse von Arylhalogenboranen; Synthese von 1,3-Dibora- und 1,3-Borasilaindanen
  作者：Wolfgang Schacht、Dieter Kaufmann

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80015-3

  日期：1987.9

  has been investigated. The synthesis of the unknown starting boranes succeeds upon treatment of the (o-(dichloroboryl)phenyl)trimethylsilane (3b) with trimethylalane (giving 3e), tetramethylstannane (giving 3f) or diisopropylamine (giving 3g) and upon trimethylation of the 1,2-bis(dichloroboryl)benzene (9a) with tetramethylstannane (giving 9b). In solution 3b,c, and 9a,b “dimerize” readily in a temperature

  已经研究了2-甲硅烷基化或硼化的芳基硼烷（3a-g或9a，b）的热解。未知的起始硼烷的合成在用三甲基丙烷（给出3e），四甲基锡烷（给出3f）或二异丙胺（给出3g）和对1,2进行三甲基化后，成功处理了（o -（（二氯硼基）苯基）三甲基硅烷（3b）-双（二氯硼基）苯（9a）与四甲基锡烷（给出9b）。在解决方案3b，c和9a，b中在45至135°C的温度范围内容易“二聚”，并释放出卤代三甲基硅烷或氯硼烷，从而生成9,10-dibora-9,10-dihydroanthracenes。讨论了反应机理。为了仅强制进行分子内反应，在约650℃下进行了快速真空热解（FVP）。当热解3b时，发生氯化氢的消除，得到1，1-二甲基-3-氯-1-sila-3-硼烷丹烷（11）。11在750°C的分子内热解后，氯和甲基相互迁移。可能的重排机制进行了讨论，并已进行了实验研究。在这些热解过程中，氯化氢是最好的离开分子
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels−Alder Reaction of 1,2-Diazines
  作者：Simon N. Kessler、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol101701z

  日期：2010.9.17

  A systematic approach toward Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions of 1,2-diazines is described. The general concept is first investigated by DFT calculations, supported by spectroscopic data, and finally proven in the experiment.